V 11. století za vlády Přemyslovců probíhala kolonizace dosud neobydlených oblastí jižně od Prahy. První osídlení Benešova je na místě dnes zvaném Na Karlově, kde vznikl panský dvorec, kostel a okolo nich osada. Poté se centrum přesunulo výstavbou městského tržiště na dnešní Masarykovo náměstí. Na Karlově byl založen minoristký klášter a majitelem se stal pražský biskup Tobiáš z Benešova, který si záhy vybudoval nové sídlo – Konopiště. Po vymření Benešoviců se majiteli stávají Šternberkové a po nich městu zůstal znak – osmicípá zlatá hvězda v modrém poli. Jan Žižka z Trocnova vypálil klášter, když tudy táhl roku 1420 na Prahu. Velkou ranou pro město byla třicetiletá válka a zvláště obsazení švédským vojskem v roce 1648, jehož následky město poznamenaly na mnoho let.
Roku 1703 byla založena piaristická kolej, na které se vyučovalo základní vzdělání a také gymnázium. Benešov se vykoupil z poddanství roku 1802 a jakožto etnicky české město se stal místem vlasteneckých aktivit. Od roku 1871 prochází městem železnice Praha - České Budějovice.
Stránky města; a seznam lidí z nyxu najdete na nástěnce
