BORAG:
- eh. butylchlorid je (tak silny) alkylant, aby alkyloval fenolicky hydroxyl??? .. ja slysel o nejaky sileny alkylaci fenolu pomoci alkylJODIDU (nebo teda i chloridu a bromidu, ale Finkelsteinem se musi in situ stejne na jodid v dusledku) a to bud za brutalni PTC katalyzy a nebo udelat fenolat.. Nejvyssi vytezky, co jsme nedavno neco alkylovali, poskytlo vytvoreni fenolatu pomoci NaH v THF, alkylant byl chlormethylmethylsulfid (a ze ten uz je sam o sobe dost silny alkylacni cinidlo) a jeste byl pridan NaI.. Jako ta alkylace je trivialni, ale uplne bych ji nepodcenoval, skoda substratu - pouzije-li se zbytecne nejaka low-yielding.
- A jak se odstrani jine izomery z nitrace, kterych uplne malo nebude? Flash chromatografie? .. Aktivovane ty pozice by imho byt mohly a pokud ne, proste brutalni nitracni podminky.. Krome pyridinu a spol. se imho da nanitrovat vse aromatickeho :) Kolik ale tech vedlejsich isomeru bude, kdo vi? Ja jeste podrobne nebral nitrace polyaromatickych systemu..
- o jake deprotonaci amid je rec? .. Zkoumam tu dokola mechanismus acyloinove kondenzaci a at se snazim, jak se snazim, nemuzu nikde vykresat amid, mozna proto, ze v mem mechanismu (mozna delam nekde chybu) vystupuje jen sodik a karbonylova funkce.

BORAG: myslel jsem nBuBr

BORAG: ta nitracia do tych poloh pojde, ale s kopou izomerov a s malym vytazkom, jasne...
alkylacia ok.

LIBRIUM: to je už lepší, ale :-)
jsi si jistý, že to půjde takhle 4x nitrovat? Myslíš, že ty polohy budou dostatečně aktivované pro nitraci? Použít nBuOMs na alkylaci mi příjde zbytečně drahé - BuCl nebo nBuCl.

WILDENBURY_SQ: tohle vypadá už o něco lépe. Teď pár otázek:
1. Nebude sodík při acyloinové kondenzaci deprotonovat amid?
2. Jak připravíš ten "draslíkový grafit" C8K?
3. Je ta kondenzace pomocí C8K popsaná i na jiném než nesubstituovaném derivátu?

vytazky nebudu excelentne, elegancia 0, ale ist by to malo.

hm, naivni prváček, no :/

- tak aldehyd asi nebyl stastnej, ale ester karbox. kys. uz bude stabilni i s amínama, ne?
- ty amíny asi taky bude dobry zabalit, aby nedelaly neplechu a nekundenzovaly si nejak podivne..
- nejsem si jisty u toho kroku s C8K
- zbytek uz by sel skoro jakkoli - redukce =O na -OH a alkylace dibutylfosfatem atd..

.. Zkratka nejvetsi problemy mam s vytvorenim toho spravne ovesenyho fenantrenovyho skeletu, zbytek je jasnej..



Citim, ze to furt neni ono ... Ale kolik btw ma kazdy pokusu, muzeme zkouset do alelůja?

tohle nepůjde z několika důvodů :-)
1. výchozí látka je amin i aldehyd zároveň - s velkou pravděpodobností to bude kondenzovat už semo se sebou.
2. Nemyslím si, že to je komerčně dostupné.
3. Brom v ortho poloze není potřeba - ortholithiace by měla fungovat dost dobře. Následný coupling na bifenyl bys pak musel dělat z organohořčíku (takže aryllithium smíchat s bezvodým MgCl2 - připravíš reakcí Mg s 1,2-dichlorethanem) v přítomnosti FeCl3. Bohužel tam máš volné aminoskupiny, takže po smíchání s BuLi z toho otrháš všechny kyselé protony a vzniklá n-liná sůl vypadne z roztoku.
Dobrý první pokus, ale tudy cesta nevede.

Učím se matematiku na zkoušku, takže nečekejte zázrak...

Zasekl jsem se tady:



.. Půjde to nějak zacyklit, zaromatizovat, .. abych tam měl nahoře dva hydroxyly, jež bych naalkyloval, nebo jsem na slepé cestě?

.. Snad se taky nic nestane těm amínům při zvolených (lehce drastických) podminkách.

Vážení přátelé, dovoluji si zadat první soutěžní strukturu:

Bohužel většina mnou prováděných reakcí má hodně přes 10 kroků a proto si myslím, že by to bylo pro začátek trochu těžké. Později ale něco jistě pošlu. Dnes jsem zde zadal tetraamin, který budu pravděpodobně potřebovat jakožto stavební blok pro dokončení jednoho projektu. Mnou navržená syntéza má 5 kroků.. Hodně štěstí!