LIBRIUM: to je dobrá otázka - odhadnout mechanismus si vážně netroufnu. Analogickou reakci tady mám poznamenanou v jednom bloku. Kdosi vycházel z cyklopentanonu/hexanonu, jako rozpouštědlo použil acetonitril a po 30ti minutách při 20 °C získal v 90% daný produkt. Co se oxiranu týče, tak si nemyslím, že by byl až tak moc reaktivní. Vím, je to odvážné tvrzení, když neznám mechanismu redukce, ale i tak si myslím, že by to mohl přežít.

BORAG: mozes trochu rozviest redukciu 6 bispyridinynozinkborhydridom na 7?

ako dochadza k tvorbe alyloveho systemu a preco nie je atakovany vysoko reaktivny epoxid (stericka selektivita cinidla)?

tady je první nástřel. Bohužel je tam několik sporných kroků, za které vážně ruku do ohně nedám.

BORAG: tak v ramci zachovania rozumneho rozsahu to moze byt kludne aj na racematy s tym, ze sa navrhne nakoniec rezolucna metoda...

jak hodně bazíruješ na té stereochemii?

BORAG: no, to je jedna moznost.

galanthamin? Vzít rýč a jít vykopat pár sněženek a narcisů.

WILDENBURY_SQ: moja gramatika je uplne v poriadku, s tym si nelam hlavu, sustred sa na strukturu radsej.

LIBRIUM: 3 tyzdne by maly! .. Pokud je v SK shoda podmetu s prisudkem stejna jako v CZ :)

Jinak struktura fakt husta, vzdalene mi to pripomina morfinovy skelet.. Jdu vymejslet, ale nejak nevim, kde zacit :)

aj ked to teda bude vyse 10 krokov, hm...

nikto nic? tak si lamte hlavy trochu, 3 tyzdne by mali stacit:)

LIBRIUM: Jsem si myslel, ze to pujde snadno - jako acetanilid ;-).

CHEMIK: uplne na to staci 40 - 50% HNO₃ pri RT.

WILDENBURY_SQ: Amin/amid na aromatu je asi nejsilneji ridici skupina do p-polohy. Navic silne aktivujici. Mozna by bylo zajimavy videt presny podminky ty nitrace, ale necekal bych nic drastickyho - proto dezaktivovanej aromat nereaguje.

LIBRIUM: Jo chtel rict do ortho polohy :) Takze ted uz vim, ze tam jde na 10- % .. :)

WILDENBURY_SQ:
vsak ta nitracia ide na 90+% do para-polohy, kvoli -NMe-COR
-benzoyl nenitruje, lebo -CO-Ph dezaktivuje fenyl.

DRATEKK: DRATEKK: Za danych podminek a katalysy ne - vsak je to patent - viz. Boraguv link.. Ja ho jen znam a interpretoval jsem jej tak, aby to slo na pozadovany N-methyl.. :)

LIBRIUM: Pak jeste jestli se muzu zeptat..

- Proc u ty nitrace to nejde i do para polohy (na pozadovanem nitrovanem jadre)? Nebo to tam taky jde, ale jde to dobre oddelit?
- Toho druheho jadra si HNO3 ani nevsimne - deaktivujici efekt skupiny -CONR₂ je natolik silny?

BORAG: Heh, pastnul jsem koukam skoro to samy :)

LIBRIUM: No, ty antidepresíva jsou imho dost podobny, nechce se mi vymyslet zadnou extra onanii, kdyz vim, ze jsou na to +- zavedene postupy :)



Co je btw to, co jsi vkladal predtim, takova ta "vážka" s ocaskem -HN-(CH2)6-COO-Et .. ?

BORAG: Hele, coz o to, ale jak sem vkladas vzorce?? Jinak ja si vzdycky prohlidnu strukturu, zacne se mi to rozlezivat v hlave a nez vezmu do ruky tuzku, abych si zacal kreslit, tak uz to nekdo ma hotovy, ja nejsem takovej rychlik ;-)