LIBRIUM: Jo chtel rict do ortho polohy :) Takze ted uz vim, ze tam jde na 10- % .. :)

WILDENBURY_SQ:
vsak ta nitracia ide na 90+% do para-polohy, kvoli -NMe-COR
-benzoyl nenitruje, lebo -CO-Ph dezaktivuje fenyl.

DRATEKK: DRATEKK: Za danych podminek a katalysy ne - vsak je to patent - viz. Boraguv link.. Ja ho jen znam a interpretoval jsem jej tak, aby to slo na pozadovany N-methyl.. :)

LIBRIUM: Pak jeste jestli se muzu zeptat..

- Proc u ty nitrace to nejde i do para polohy (na pozadovanem nitrovanem jadre)? Nebo to tam taky jde, ale jde to dobre oddelit?
- Toho druheho jadra si HNO3 ani nevsimne - deaktivujici efekt skupiny -CONR₂ je natolik silny?

BORAG: Heh, pastnul jsem koukam skoro to samy :)

LIBRIUM: No, ty antidepresíva jsou imho dost podobny, nechce se mi vymyslet zadnou extra onanii, kdyz vim, ze jsou na to +- zavedene postupy :)



Co je btw to, co jsi vkladal predtim, takova ta "vážka" s ocaskem -HN-(CH2)6-COO-Et .. ?

BORAG: Hele, coz o to, ale jak sem vkladas vzorce?? Jinak ja si vzdycky prohlidnu strukturu, zacne se mi to rozlezivat v hlave a nez vezmu do ruky tuzku, abych si zacal kreslit, tak uz to nekdo ma hotovy, ja nejsem takovej rychlik ;-)

LIBRIUM: však jsem říkal, že to bude snadné. Tady je pak ta alternativní syntéza - i s experimentálkou.
Nitrazepam synthesis. A co třeba Chemik? Nepošle nějakou strukturu?

ale struktury sa vzdavam niekomu, kto prvy pride s alternativnym pristupom, lebo uz by to bolo monotonne.

BORAG: :) nimetazepam:)
z pamati:)

CHEMIK: jj, inzinieri vychcani :D

dneska nestíhám, tak jen něco lehčího:

LIBRIUM: Rekl bych ze v prumyslu urcite vedi, proc to zrovna delaji takhle, treba nejde nejakej cistici krok, nebo by se musela delat chromatografie a takhle staci jen krystalizace produktu, v kvantech a cene bude zakopanej pes ;-)

ano.
dokonca ten tvoj postup by mozno dal vyssie vytazky a vobec je elegantnejsi:)

BORAG: my cekaaaame ... :)

de facto je to ale hodně podobné

(oprava)

povodny postup.

do večera tedy zveřejním novou strukturu

ATREY: 3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.

imho pravda, nechce se mi to moc lustit, nedokazu si to predstavit .. nechce se mi to kreslit. :)

LIBRIUM: 1. chlorsulfonace by se udělat samozřejmě dala, ale sulfonovou kyselinu můžeš lépe čisti a hlavně pak případně skladovat.
2. tosylát bylo to první co mě napadlo. Samozřejmě, že se to dá transformovat na chlorid, triflát, nonaflát... :-)
3. to můžeš, ale proč bys to dělal. Je to zbytečný krok navíc. Karboxyl/karboxylát nebude natolik nukleofilní aby substituoval danou odstupující skupinu.

BORAG:
1. preco neurobit hned v prvom kroku chlorsulfonaciu?
2. miesto tozylatu by sa to dalo lahko previest HCl na alfa-chlorderivat
3. nebolo by vyhodnejsie pouzit na alkylaciu ester 7-aminoheptanovej kyseliny a vzniknuty ester zhydrolyzovat?

inak je to samozrejme viable, cize viacmenej vyriesene:)