BORAG: tak napis aspon, ako sa to vyvija s statnicami :)

vážení kolegové, nezanevřel jsem na vás, po očku to tady stále sleduji. Bohužel se termín doktorských státnic blíží nepříjemně rychle a tudíž se trochu změnil žebříček priorit :-) Brzy zase začnu přispívat.

tak prosim.

WILDENBURY_SQ: Tu Kys. benzilovou jsem delal asi v 16-ti a to z Benzaldehydu benzoinovou kondenzaci Benz. a + Et.OH + KCN (katalyst.) dostanes benzoin, ten oxidaci HNO3 na diketon benzil a ten klasickym benzoinovym presmykem na kys. benzilovou (KOH + Et.OH var a pak HCl)

LIBRIUM: a jeste predtim syntetizovat trilobity a sasanky! :)

WILDENBURY_SQ: a co by si robil s chinuklidinom? ked uz tak z chinuklidin-3-on alebo rovno 3-chinuklidolu, nie?
a benzilova kyselina...tak este by sme mohli ist dalej a syntetizovat benzaldehyd, predtym pripadne benzen alebo toluen, pred tym heptan, etin, a vobec, ropu, uhlie, vapno...hm?

struktura bude zachvilu.

LIBRIUM: nojo, asi jo. chinuklidin se da taky koupit a ne az tak draho.. Ja v mem navrhu tu kyselinu pripravoval tak, ze jsem Grignardem pripravil difenylketon, s KCN za ph 6 pripravil kyanhydrin, ten zhydrolyzoval na prislusnou kyselinu a tu jsem esterifikoval, snad by to tak slo :)

Tak hazej dalsi navrh.. nejak according to my knowledge, jelikoz nepredpokladam, ze se momentalne nekdo zapoji :)

cesky trivialny nazov toho heterocyklu je chinuklidin.

metylbenzilat nie je nijak nezvykla chemikalia, da sa kupit ale tak klasickou esterifikaciou kyseliny benzilovej s metanolom v pritomnosti napriklad kyseliny mezylovej.

Nojo, je to presne tak.. On je pro ten quinuclidine (cesky ekvivalent neznam) celkem zavedeny postup.. Ta dekarboxylace probiha dost snadno pry, pri 0 °C v zredene HCl..

Jinak pokud bych mel byt otravny, namitl bych, aby jsi jeste navrhl pripravu toho methylesteru kys. 2,2-difenyl-2-hydroxyoctove :)

ehm, po tej intramolekularnej Claisenovej kondenzacii bude nutna este dekarboxylacia. mala by ist dobre v silne kyslom vodnom prostredi.

WILDENBURY_SQ: samozrejme.

LIBRIUM: a Ty vis, co je to za latku? :)

LIBRIUM: No jako ja furt naivne doufam, ze se nekdo zapoji, vzdyt tohle jsou pekny priklady, na kterych se lze hezky ucit co a jak a nebo pro zdatnejsi syntezniky je to alespon opakovani..

Ale nikomu se nechce, vsichni jsou lini, takze ja vpodstate nemam problem s tim si tu přehazovat horkou bramboru s Tebou, jenom po vyreseni nedavej nic extra tezkeho .. :)

WILDENBURY_SQ: baza, na deprotonaciu alkoholu resp. zachyt chlorovodiku. moze sa pouzit kludne i iny terc. amin.
WILDENBURY_SQ: a ako dlho mam pockat s riesenim?

LIBRIUM: ale jeste, nez zacnete resit, mi vrta hlavou.. K cemu ze je to DABCO ( 1,4-diaza[2.2.2]bicyklooktan .. ? ) u 2. kroku?

Tak jo. Tentokrat je to fakt TATO molekula ..



Nic tezkeho to neni, ale dame teda totalku i s tim dusikatym heterocyklem, aby se mohl zapojit i Librium a Borag :)

.. Coz je az na moji "drobnou" neznalost chovani fosforu v organicke chemii celkem podobny postup, ze? Dobre. Tak ja, nez neco zadam, tak si 7x promyslim, co zadavam, aby to totiz nebylo neco jineho, nez nasledne reseni :)

WILDENBURY_SQ: drazdive to ani nie je, ale pomerne silny inhibitor acetylcholinesterazy.

WILDENBURY_SQ: toto je uz lepsie, ta transesterifikacia by mohla bezat, aj vdaka bazickemu charakteru 3-chinolinolu. toto je moje riesenie:



zadavas.