• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
    • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: myslis, ze dimetylsulfat nebude alkylovat aromaticku aminoskupinu?
    BORAG
    BORAG --- ---
    1 odpověď
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: tyjo tos nemusel hazet.. vim, ze je ted nejake neplodne obdobi a ze sam nadavam na mistni schopne chemiky, co neřešej, ale nakonec jsem se taky nechal semlít zkouskovym.. :) Struktury a reaktivity org. latek (lidi z VSCHT vedi..) jsem se dost bal a nakonec to bylo vpoho, cekal jsem same presmyky a v pisemce byly dost elementarni veci..

    Ale az skonci zkouskove, hrozne se na to vrhnu, ta dalsi uloha vypada fakt jednoduse :)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    1 odpověď
    neviem ci nikto nema cas, alebo zaujem, alebo to bolo prilis tazke (to pochybujem), ten etyl 2-etylkarboxypentanoat si clovek pripravi lahko alkylaciou karbanionu dietylmalonatu 1-brompropanom.

    dalsia uloha je este lahsia teda, vychadza sa z kys. p-aminosalicylovej:

    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: tak napis aspon, ako sa to vyvija s statnicami :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    1 odpověď
    vážení kolegové, nezanevřel jsem na vás, po očku to tady stále sleduji. Bohužel se termín doktorských státnic blíží nepříjemně rychle a tudíž se trochu změnil žebříček priorit :-) Brzy zase začnu přispívat.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    tak prosim.

    ATREY
    ATREY --- ---
    WILDENBURY_SQ: Tu Kys. benzilovou jsem delal asi v 16-ti a to z Benzaldehydu benzoinovou kondenzaci Benz. a + Et.OH + KCN (katalyst.) dostanes benzoin, ten oxidaci HNO3 na diketon benzil a ten klasickym benzoinovym presmykem na kys. benzilovou (KOH + Et.OH var a pak HCl)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    1 odpověď
    LIBRIUM: a jeste predtim syntetizovat trilobity a sasanky! :)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    1 odpověď
    WILDENBURY_SQ: a co by si robil s chinuklidinom? ked uz tak z chinuklidin-3-on alebo rovno 3-chinuklidolu, nie?
    a benzilova kyselina...tak este by sme mohli ist dalej a syntetizovat benzaldehyd, predtym pripadne benzen alebo toluen, pred tym heptan, etin, a vobec, ropu, uhlie, vapno...hm?

    struktura bude zachvilu.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    1 odpověď
    LIBRIUM: nojo, asi jo. chinuklidin se da taky koupit a ne az tak draho.. Ja v mem navrhu tu kyselinu pripravoval tak, ze jsem Grignardem pripravil difenylketon, s KCN za ph 6 pripravil kyanhydrin, ten zhydrolyzoval na prislusnou kyselinu a tu jsem esterifikoval, snad by to tak slo :)

    Tak hazej dalsi navrh.. nejak according to my knowledge, jelikoz nepredpokladam, ze se momentalne nekdo zapoji :)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    1 odpověď
    cesky trivialny nazov toho heterocyklu je chinuklidin.

    metylbenzilat nie je nijak nezvykla chemikalia, da sa kupit ale tak klasickou esterifikaciou kyseliny benzilovej s metanolom v pritomnosti napriklad kyseliny mezylovej.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Nojo, je to presne tak.. On je pro ten quinuclidine (cesky ekvivalent neznam) celkem zavedeny postup.. Ta dekarboxylace probiha dost snadno pry, pri 0 °C v zredene HCl..

    Jinak pokud bych mel byt otravny, namitl bych, aby jsi jeste navrhl pripravu toho methylesteru kys. 2,2-difenyl-2-hydroxyoctove :)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    ehm, po tej intramolekularnej Claisenovej kondenzacii bude nutna este dekarboxylacia. mala by ist dobre v silne kyslom vodnom prostredi.

    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: samozrejme.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    1 odpověď
    LIBRIUM: a Ty vis, co je to za latku? :)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: No jako ja furt naivne doufam, ze se nekdo zapoji, vzdyt tohle jsou pekny priklady, na kterych se lze hezky ucit co a jak a nebo pro zdatnejsi syntezniky je to alespon opakovani..

    Ale nikomu se nechce, vsichni jsou lini, takze ja vpodstate nemam problem s tim si tu přehazovat horkou bramboru s Tebou, jenom po vyreseni nedavej nic extra tezkeho .. :)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    2 odpovědi
    WILDENBURY_SQ: baza, na deprotonaciu alkoholu resp. zachyt chlorovodiku. moze sa pouzit kludne i iny terc. amin.
    WILDENBURY_SQ: a ako dlho mam pockat s riesenim?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    1 odpověď
    LIBRIUM: ale jeste, nez zacnete resit, mi vrta hlavou.. K cemu ze je to DABCO ( 1,4-diaza[2.2.2]bicyklooktan .. ? ) u 2. kroku?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    1 odpověď
    Tak jo. Tentokrat je to fakt TATO molekula ..



    Nic tezkeho to neni, ale dame teda totalku i s tim dusikatym heterocyklem, aby se mohl zapojit i Librium a Borag :)
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam