QUIP:
ad 1: Výchozí zvýrazňovač v Redminu je CodeRay, ale Bash zatím neumí, aspoň podle
http://coderay.rubychan.de. Změna výchozího zvýrazňovače se už nějakou dobu řeší, právě kvůli podpoře více jazyků tady:
http://www.redmine.org/issues/24681. V odkazovaném feature requestu je i patch, tak je možné jej aplikovat a získat tak funkčnost rovnou, jinak nejde o moc složitou změnu, takže by nebyl problém z patche udělat malý plugin.
ad 2: Denní shrnutí Redmine nemá, ani nevím o dobrém pluginu pro tento účel.