tak jsem nad tím trochu seděl před obědem a tady je výsledek - nějaké komentáře?

ano, racemat alebo ktorykolvek enantiomer.

je jedno který z enantiomerů?

prosim z co najjednoduchsich latok.

LIBRIUM: tak něco nahoď

jj

LIBRIUM: samozřejmě tam mělo být Na2S2O4

BORAG: tu redukciu si ale nemyslel siranom a trietylaminom, ze?:)

takže předpokládaná syntéza:

fenantrochinon se velice snadno bromuje do zobrazených poloh. Brom a ketoskupiny aktivují vedlejší pozici pro nitraci. Následuje redukce 1,2-diketonu a pak nukleofilní aromatická substibuce aktiovavaného bromu. Na závěr poté redukce na tetramin.

WILDENBURY_SQ: a to počkej až se začnu dávat věci, které vařím/jsem vařil ;-)

BORAG: :)) to chapu..

Na druhou stranu tedy, preji hodne stesti pri "selektivni" nitraci fenantrochinou a oddelovani produktu..

horim nedockavosti, s jakou silenosti prijde Librium v dalsim kole.

BORAG: Jo tohle myslis, ja se zameril na ten karboxyl, kdyz se mluvi o amidu, zejo..

WILDENBURY_SQ: tak připravit si v laborce NaK do destiláku považuji za rutinní operaci, dělat reakce v refluxujícím chloru mi taky nedělá nějaké problémy, ale do výroby C8K bych se tedy asi nepouštěl :-)

WILDENBURY_SQ: ano, rád bych to dělal z fenantrochinonu, protože je poměrně levný. Ten poslední návrh, který poslal Librium se velice podobá tomu jak bych to dělal a dalo by se to tím pádem považovat za vyřešené. Když dojdu domů z labu tak pošlu svou verzi. Librium si mezitím může namýšlet strukturu.

WILDENBURY_SQ: fenol samozřejmě tak snadno nenaalkyluješ. Musíš z něj udělat buď fenolát (pokud je to možné tak např. hydridema pak použít alkylační činidlo).
Amidická vazba je v Bocu

BORAG: okay, 2. a posledny try tohto. :)

A barium-graphite intercalated compound was prepared by vapour diffusion anneal of barium into well oriented pyrolytic graphite. The resulting specimens maintained their integrity and were well oriented along thec-axis. The compound reacts with air, but is not as reactive as the corresponding alkali metal intercalates. Chemical analysis indicated that the compound formed had a stoichiometry of about C8Ba. This, along with the results of X-ray analysis, suggest that the compound has a structure similar to C8Ma, where Ma is an alkali metal. The compound was shiny gold in colour, brittle, and had a hardness about five times that of pyrolytic graphite. Resistivity and thermoelectric power measurements indicate that the compound is metallic in nature.

Pozn. podobne to pry bezi i s ostatnimi alk. kovy a kovy alk. zemin.. :) Jen "slouceniny" alk. kovu jsou pry "somewhat very unstable on air"

BORAG: co malou napovedu, at nechodime okolo horke kase a neonanujem tu s kondenzacemi... Je jaksi... "ocekavano" .. ze vychozi latkou bude fenantrenovy skelet a "ocekava se", ze se vychytaji vhodne substituce na aromatu a tim se ten skelet pozadovane ovesi?

BORAG:
- eh. butylchlorid je (tak silny) alkylant, aby alkyloval fenolicky hydroxyl??? .. ja slysel o nejaky sileny alkylaci fenolu pomoci alkylJODIDU (nebo teda i chloridu a bromidu, ale Finkelsteinem se musi in situ stejne na jodid v dusledku) a to bud za brutalni PTC katalyzy a nebo udelat fenolat.. Nejvyssi vytezky, co jsme nedavno neco alkylovali, poskytlo vytvoreni fenolatu pomoci NaH v THF, alkylant byl chlormethylmethylsulfid (a ze ten uz je sam o sobe dost silny alkylacni cinidlo) a jeste byl pridan NaI.. Jako ta alkylace je trivialni, ale uplne bych ji nepodcenoval, skoda substratu - pouzije-li se zbytecne nejaka low-yielding.
- A jak se odstrani jine izomery z nitrace, kterych uplne malo nebude? Flash chromatografie? .. Aktivovane ty pozice by imho byt mohly a pokud ne, proste brutalni nitracni podminky.. Krome pyridinu a spol. se imho da nanitrovat vse aromatickeho :) Kolik ale tech vedlejsich isomeru bude, kdo vi? Ja jeste podrobne nebral nitrace polyaromatickych systemu..
- o jake deprotonaci amid je rec? .. Zkoumam tu dokola mechanismus acyloinove kondenzaci a at se snazim, jak se snazim, nemuzu nikde vykresat amid, mozna proto, ze v mem mechanismu (mozna delam nekde chybu) vystupuje jen sodik a karbonylova funkce.

LIBRIUM: jdeš na to dobře, ale zkus to ještě trochu lépe promyslet