LIBRIUM: Jojo, verze s maleinanhydridem je urcite ... elegantnejsi a chemicky korektnejsi ...

Tak kdyz jsem si takhle snadno urval návrh, navrhnu po prazdninach take neco .. ne uplne nejtezsiho. Vite, jak se dela gencianova violet?

(Tehle violetí je spousta, uvazujme tedy, ze klasicka "gencianka" ma tuto strukturu:

ale ide to i s kyselinou maleinovou rovno. takze dobre:)

kys. maleinova (a jej estery a vobec acyklicke funkc. derivaty) maju tu nevyhodu, ze skladovanim izomerizuju na zmes maleatov a fumaratov. preto sa skladuje maleinanhydrid, ktory ti v zavretej prachovnici zostava stale to iste aj 20 rokov. vsetky potrebne derivaty sa z neho robia jednoducho.

takze si urobis najskor Diels-Alder furan + maleinanhydrid a vzniknuty anhydrid proste rozlozis vodou, mozes to trochu okyslit.

Hm. Ja vychazel z toho, ze v labu jsem ji videl vsude mozne kila (v MERCKu ji maji v baleni od 100g po 50kg, takze pravidlo "1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky." podle me naprosto splneno), nicmene maleinanhydridu jsem videl v labu desitky kg, pravda.. Ale hydrolyzu maleinanhydridu kreslit vazne nebudu, to promin, ale zas tak mlady nejsem :)

no, v podstate to mas dobre... ale v laboratoriu/na sklade vacsinou nemas kys. maleinovu, ale isty jej funkcny derivat....

Diels-Alderem nas na cviceni mucili celkem dukladne, tak doufam, ze jsem po krasne stravenych prazdninach neudelal chybu..

Já, ja jsem mladej, dejte mi minutku..

tak jo, já se distancuju, tohle necháme pro mladší :-)

no a ostatni mozu skusit navrhnut ako spravit tento heterocyklus.

BORAG: no Ac-S-S-Ac asi bude rozkladat, ale disulfiram je pomerne stabilny, ked ho nevaris v kyseline alebo luhu...

gratuluji, máš svůj první antabus :-) Tu oxidaci bych pak asi dělal jodem. Alespoň takhle jsem skoro kvantitativně připravoval AcS-SAc. Ale je třeba dávat bacha na vodu, protože ta produkt rozkládá.

ja sa bodu vzdavam, len musi niekto este dat dalsiu moznost...je ich vela, ten peroxid nie je bezpodmienecne nutny:)

vypadá, že nikdo nemá žádný další návrh. Proto sem dám jednu známou molekulu. Syntéza to je opravdu velmi jednoduchá, takže někdo z vás nejspíš hodně rychle přijde k bodu za vyřešení.

jj, máš pravdu, úplně jsem to přehlídl

alebo rovno vinylchloridom radikalovo -- pokial by nevznikol spolymerizovany marazmus, tak by bol z toho rovno Q :)

BORAG: jednu chybu som si tam vsimol;)
v 2. variante pripravy toho dihydroxyditiaoktanu z ditioetanu navrhujes radikalovo katalyzovanu (Kharash?) adiciu allylalkoholu na ditioetan -- vznikol by ti vyssi homolog, dihydroxyditiadekan (C₃ medzi -S- a -OH). dalo by sa to urobit na toto vinylacetatom (ak by nespolymerizoval pri tej radikalovej adicii) a naslednou hydrolyzou diacetatu. alebo ten ditioetan alkylovat oxiranom...

BORAG: hej, viem, ze je dostat...vsak sa aj dost pouziva.
mozno disulfan + eten radikalovo inic., potom vakuova rektifikacia.

ten dithioethan je běžně komerčně dostupná věc. Bohužel netuším z čeho se to vyrábí. Ale zdá se mi, že bude snadnější připravit ten dimerkaptan než thiiran..

BORAG: jaja, to je pekne. 1,2-dithioetan ako? z thiiranu a sulfanu?