Tak ale uz, sakra.

Zacal bych tady.. http://www.sigmaaldrich.com/catalog/search/ProductDetail/FLUKA/39520

a pak, nestacila by one-pot reakce s Et₂NCH₂COCl .. ? Pokud jo, klidne to nakreslim, pokud a) to nejde b) z jinych duvodu (vyse zmineny chlorid jsem v sigme nenasel) se ma postupovat dle Libriovy napovedy, nakreslim to taky :)

Je to jednoduche i pro me, ja jsem hrozna lemra, furt mi nejak nesel net a furt ted toho mam nejak moc, jen se dokopat to nakreslit :)

LIBRIUM: !!! :-))

je to jednoduche.

BORAG: tiez nechapem...asi dam malu napovedu.

to se tady vážně nikdo nenajde kdo by vyřešil posledně zadanou strukturu? Vždyť je to jednoduché až to pěkné není!

Syntezu pres Libriem zmineny Michleruv keton znam ja, je to v nejake prastare knizce "Organische Chemie und Synthese" uvedeno jako technologicky postup.. I jste naznacili mozne cesty k tomu ketonu, takze vyreseno. Ale Boragova synteza pres Grugnarda me nadchla, originalni napad, to me nenapadlo :)

Jínak 4-N,N-dimetylaminobenzaldehyd je bezne a levne dostupny i od CZ chem distributoru..

all:

BORAG: videl som fotky. heptapeptid v dryboxe :D Z-, alloc-, BOP...

ale stejně tyhle organické barvičky moc nemusím. Ikdyž člověk pracuje precizně, tak je vždycky něco zašpiněné. Svého času jsem krátce dělal syntézu oligopeptidů na Ústavu makromol. chem. AV ČR a tam se používala jako indikátor volných aminoskupin bromfenolová modř - doteď jsou poznámky o odchraňování či stavu konverze namodralé :-) Ale konec OT. Je tam další snadná struktura k řešení.

hej. pripadne ist do lekarne a vypytat si krystalicku gencianovu violet liekopisnej kvality. :)

jj, ale to už je přeci jen zbytečně hodně kroků - ty první dva námi nastíněné postupy lze de facto uvařit v jednom hrnci

ale ked sa chces vyhnut fosgenu a predsa si pripravit Michlerov keton, tak ja by som najskor pripravil 4-N,N-dimetylaminobenzaldehyd, ten radikalovo chloroval na p-DMAbenzoylchlorid a nim Friedel-Craftsovsky acyloval N,N-dimetylanilin...

LIBRIUM: taky pravda :-)

BORAG: no ale ved je komercne dostupny a nie moc drahy...
nech si s fosgenom acyluju vo fabrike.

teda předpokládám, že se dělá z dimethylanilinu, AlCl3 a fosgenu..

no jo, jenže Michlerův keton musíš připravovat z fosgenu a tomu jsem se chtěl v téhle syntéze vystříhat :-)

ja by som kupil rovno Michler ketone a atakoval nim N,N-dimetylanilin v pritomnosti nadbytku bezvodeho AlCl₃ nasledovane hydrolyzou s 2 M HCl_aq :)

WILDENBURY_SQ: no při ceně toho bromovaného anilinu bych ho nevařil, ale rovnou koupil :-) Ale když tedy jinak nedáš...
Anilin alkyluješ reduktivní methylací (formalín + sodný borohydrid). Dimethylovaný anilin pak bromuješ (bromem v dichloromethanu, NBS v tetrachloru za vyšší teploty, dibromomaleindinitrilem, dibromobarbiturátem...)