tak nikdonic?

LIBRIUM: to ano, ale pouze za předpokladu, že budeš schopný uhlídat selektivitu - v opačném případě získáš téměř nedělitelnou směs dvou regioizomerů

BORAG: jaja. aj ked Wildenburyho napad s 3+2 cykloadiciou nitriloxidu na benzyn je tiez zaujiamvy, ak by to teda slo. :)

jinak co updatovat zahlavi, boragu? myslenka zahlavi plna silenych vzorcu se mi zamlouva :)

LIBRIUM: ovšem tohle je velmi elegantní! Co se mi však líbí je nukleofilní substituce fluoru deprotonovaným oximem. Tohle by mě nenapadlo. Já původně uvažoval o substituovaném 2-keto-5-fluorfenolu, z něj udělat oxim a ten kysele cyklizovat (za odštěpení vody)

WILDENBURY_SQ: mi to pride ako nejaky zakerny inhibitor MAO na prvy pohlad...

ok. tak tedy neco jednodussiho, pro sirsi spektrum IDs, nez Borag a Librium :) Co Petre_pane, vymyslis neco, nebo mas zas moc prace? :)

WILDENBURY_SQ: tak za nejakych podmienok by mohlo jedno pyridinium alkylovat aminoskupinu...ale prinajlepsom to pojde na zmes tych produktov.

WILDENBURY_SQ: hnacou silou je prave tvorba bicyklickeho heteroarenu -- ako vedlajsi produkt vznika 2-pyridylamid prislusnej kyseliny, ktory ale za prislusnych reakcnych podmienok z velkej casti presmykne tiez na dany aromaticky bicyklus.

LIBRIUM: jj, to me take napadlo, jen jsem si rikal, jestli by to neslo nejak vést k "memu" produktu.. ale i kdyz bych mel bicykl s dusiky na pozadovanych mistech, dal bych se moc nedostal..

to s tim 2-acetyl-GBL se mi libi :) ale fakt by me to nenapadlo, nechapu, proc si muzem zapsat predmet "organicka synteza" az od ctvrtaku, asi aby co nejvic brzdili lidi se zajmem o organiku. nenačrtnul bys mechanismus? .. Nejak nemuzu vykoumat, jak a proc se "preklopi" ta dvojna konjugovana vazba z pyridinu na ten vedlejsi vznikly cyklus.

a ja takhle podobne muzu cyklizovat jakykoli vhodny "diamin" vhodnym laktonem?

WILDENBURY_SQ: hm, to by asi zaviselo aj na "X-", ale vidim to skor na 1,3-bis(2-aminopyridin-1-ium)propan...

jen pro zajimavost, tohle jakoze nefunguje? neni to cesta k cili, ale spis by me to zajimalo :)

povodny, menej napadity, ale bombensicher postup fy Janssen:

prekurzory


...a produkt...


...mimoriadne uspesny Risperdal
(styria z troch schizo vedia)

WILDENBURY_SQ: ta adicia nitril-N-oxidu na fluorbenzyn sa mi paci, ale uz to asi rozseknem....povodny pristup.

a ono je to teda aromaticke, ze.. hm. jdu se hluboce zamyslet.

WILDENBURY_SQ: tu oxidaciu aldoximu na nitren-oxid musis robit na chranenom piperidine imho -- inak ti bude oxidovat heterocyklicky N
WILDENBURY_SQ: ten synton, ktory si oznacil (2) sa da pripravit z 2-aminopyridinu...zvysne menovane latky su na syntezu toho fluorbenzizoxazolylpiperidinu....
WILDENBURY_SQ: po vyrieseni objasnim:)
takto: skus synton (2) pripravit -- zvysok je OK.

co to je za latku? nejaky lecivo, nebo na co to je?

LIBRIUM: coze?? tu vec nalevo ( 2) ) nejsem schopen za pomoci Tebou uvedenych latek poskladat..

hm?


hele, jsem ve druhaku, jasny.. :) ale dobre, jdu zkusit i tu hovadinu nalevo.

WILDENBURY_SQ: njn...predavaju aj tuto latku, rad by som totalnu syntezu... ;)
napoveda?
zacina to z 2-aminopyridinu, N-acetylpiperidin-4-karboxylchloridu a 1,3-difluorbenzenu...(a par dalsich latok, samozrejme).