• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: tak za nejakych podmienok by mohlo jedno pyridinium alkylovat aminoskupinu...ale prinajlepsom to pojde na zmes tych produktov.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: hnacou silou je prave tvorba bicyklickeho heteroarenu -- ako vedlajsi produkt vznika 2-pyridylamid prislusnej kyseliny, ktory ale za prislusnych reakcnych podmienok z velkej casti presmykne tiez na dany aromaticky bicyklus.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: jj, to me take napadlo, jen jsem si rikal, jestli by to neslo nejak vést k "memu" produktu.. ale i kdyz bych mel bicykl s dusiky na pozadovanych mistech, dal bych se moc nedostal..

    to s tim 2-acetyl-GBL se mi libi :) ale fakt by me to nenapadlo, nechapu, proc si muzem zapsat predmet "organicka synteza" az od ctvrtaku, asi aby co nejvic brzdili lidi se zajmem o organiku. nenačrtnul bys mechanismus? .. Nejak nemuzu vykoumat, jak a proc se "preklopi" ta dvojna konjugovana vazba z pyridinu na ten vedlejsi vznikly cyklus.

    a ja takhle podobne muzu cyklizovat jakykoli vhodny "diamin" vhodnym laktonem?
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: hm, to by asi zaviselo aj na "X-", ale vidim to skor na 1,3-bis(2-aminopyridin-1-ium)propan...
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    jen pro zajimavost, tohle jakoze nefunguje? neni to cesta k cili, ale spis by me to zajimalo :)

    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    povodny, menej napadity, ale bombensicher postup fy Janssen:

    prekurzory


    ...a produkt...


    ...mimoriadne uspesny Risperdal
    (styria z troch schizo vedia)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: ta adicia nitril-N-oxidu na fluorbenzyn sa mi paci, ale uz to asi rozseknem....povodny pristup.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    a ono je to teda aromaticke, ze.. hm. jdu se hluboce zamyslet.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: tu oxidaciu aldoximu na nitren-oxid musis robit na chranenom piperidine imho -- inak ti bude oxidovat heterocyklicky N
    WILDENBURY_SQ: ten synton, ktory si oznacil (2) sa da pripravit z 2-aminopyridinu...zvysne menovane latky su na syntezu toho fluorbenzizoxazolylpiperidinu....
    WILDENBURY_SQ: po vyrieseni objasnim:)
    takto: skus synton (2) pripravit -- zvysok je OK.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    co to je za latku? nejaky lecivo, nebo na co to je?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: coze?? tu vec nalevo ( 2) ) nejsem schopen za pomoci Tebou uvedenych latek poskladat..
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    hm?


    hele, jsem ve druhaku, jasny.. :) ale dobre, jdu zkusit i tu hovadinu nalevo.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: njn...predavaju aj tuto latku, rad by som totalnu syntezu... ;)
    napoveda?
    zacina to z 2-aminopyridinu, N-acetylpiperidin-4-karboxylchloridu a 1,3-difluorbenzenu...(a par dalsich latok, samozrejme).
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: to je na me dost tezky.. ale zkusim to.

    1) celou tu demenci nalevo prodavaj.
    3-(2-Chloroethyl)-2-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2 a]pyrimidine-4-one
    tohle zatim musi staci jako dukaz, ze se to proste DA na trhu sehnat :)

    2) ta strasne divna vec napravo by mozna sla udelat z benzynu? takova ta podivna reakce trosicku podobna ozonolyze. Dipolarni-1,3-cykloadice?

    3) ten prostredek je jednoduchej.. tak to jdu nakreslit. :)
    ALERT
    ALERT --- ---
    ahoj, shanim učitelské stavebnice Organická chemie - klidne neco starsiho, hlavne levneho a abych mohl udelat spoustu uhliku ;)
    nema nekdo? nevite, kde levne koupit popr nechat vyrobit? diky

    ps: v cem delate virtualni modely? v matlabu?
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    hm?

    BORAG
    BORAG --- ---
    difenylalkynyl fosfinoxidy protřepáním s bazickou vodou okamžitě hydrolyzují na příslušný difenyl fosfokyseliny a volné terminální alkyny. Pokud je terminální alkyn kýžený produkt, tak v třepání pokračujte. Pokud vám však jde spíš o ten alkynfosfinoxid, tak si to vemte hodně k srdci a reakční směs můžete přímo kanalizovat. A to je pro dnešek asi tak vše. Že já raději nešel dneska nakupovat dárky.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    okay.
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    BORAG: Naprostou ;-)
    BORAG
    BORAG --- ---
    CHEMIK: no vida, tak s tím chlor-cukrem jsem měl pravdu :-)
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    LIBRIUM: TMSCl nepujde na amin. Ja TMSCl pouzivam jako selektivni ochranu na cukerny OH, kdyz u nucleosidu (treba adenosinu) potrebuju ochranit ten amin acetatem, tak aby se mi acetat nenavazal i na ty cukerny OH, rozpustim adenosin v pyridinu, pridam nadbytek TMSCl, necham par hodin a primo do reakcni smesi pridam Ac2O. Reakcni smes jen vytrepu do NaHCO3, odparim rozpoustedla a pridam TBAF/THF a mam adenosin s ochranenym aminem a volnym cukrem/
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    Ochranena 1-chlordeoxyribosa je komercne k dostani, ale je draha, takze nekdy kupuju, nekdy vyrabim. Pak uz je to jednoduchy. Jako vychozi pro aromat jsem volil 2,3,6-triaminopyridin. Tak ted uz to snad date i tak jak jsem to delal ja ;-).

    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam