Misto Me2SO4 bych k tomu diazomethanu (nadbytku) dal lewisovu kyselinu a melo by to methylovat jak kyselinu tak fenol. Dimethylsulfat bude methylovat urcite i amin. Kdezto v pritomnosti kyseliny reaguje diazomethan i s fenolem.

v povodnom postupe je to riesene acetylaciou aminoskupiny na acetanilid, nasledne metylaciou fenolu a chloraciou, odchranenim aminoskupiny a prevedenim na amid (len dietylderivatom, nie dimetyl -- detail).
tak zadavas?

ano, byl to překlep - měl tam být MeCN. Dimethylsulfát samozřejmě bude částečně methylovat i amin, takže to bude potřeba trochu optimalizovat (a pak dělit).

a AcCN si asi myslel MeCN, predsa len, CH₃CO-CN je trochu koledovanie si o chlorkyan v kombinacii s NCS :)

BORAG: myslis, ze dimetylsulfat nebude alkylovat aromaticku aminoskupinu?

LIBRIUM: tyjo tos nemusel hazet.. vim, ze je ted nejake neplodne obdobi a ze sam nadavam na mistni schopne chemiky, co neřešej, ale nakonec jsem se taky nechal semlít zkouskovym.. :) Struktury a reaktivity org. latek (lidi z VSCHT vedi..) jsem se dost bal a nakonec to bylo vpoho, cekal jsem same presmyky a v pisemce byly dost elementarni veci..

Ale az skonci zkouskove, hrozne se na to vrhnu, ta dalsi uloha vypada fakt jednoduse :)

neviem ci nikto nema cas, alebo zaujem, alebo to bolo prilis tazke (to pochybujem), ten etyl 2-etylkarboxypentanoat si clovek pripravi lahko alkylaciou karbanionu dietylmalonatu 1-brompropanom.

dalsia uloha je este lahsia teda, vychadza sa z kys. p-aminosalicylovej:

BORAG: tak napis aspon, ako sa to vyvija s statnicami :)

vážení kolegové, nezanevřel jsem na vás, po očku to tady stále sleduji. Bohužel se termín doktorských státnic blíží nepříjemně rychle a tudíž se trochu změnil žebříček priorit :-) Brzy zase začnu přispívat.

tak prosim.

WILDENBURY_SQ: Tu Kys. benzilovou jsem delal asi v 16-ti a to z Benzaldehydu benzoinovou kondenzaci Benz. a + Et.OH + KCN (katalyst.) dostanes benzoin, ten oxidaci HNO3 na diketon benzil a ten klasickym benzoinovym presmykem na kys. benzilovou (KOH + Et.OH var a pak HCl)

LIBRIUM: a jeste predtim syntetizovat trilobity a sasanky! :)

WILDENBURY_SQ: a co by si robil s chinuklidinom? ked uz tak z chinuklidin-3-on alebo rovno 3-chinuklidolu, nie?
a benzilova kyselina...tak este by sme mohli ist dalej a syntetizovat benzaldehyd, predtym pripadne benzen alebo toluen, pred tym heptan, etin, a vobec, ropu, uhlie, vapno...hm?

struktura bude zachvilu.

LIBRIUM: nojo, asi jo. chinuklidin se da taky koupit a ne az tak draho.. Ja v mem navrhu tu kyselinu pripravoval tak, ze jsem Grignardem pripravil difenylketon, s KCN za ph 6 pripravil kyanhydrin, ten zhydrolyzoval na prislusnou kyselinu a tu jsem esterifikoval, snad by to tak slo :)

Tak hazej dalsi navrh.. nejak according to my knowledge, jelikoz nepredpokladam, ze se momentalne nekdo zapoji :)

cesky trivialny nazov toho heterocyklu je chinuklidin.

metylbenzilat nie je nijak nezvykla chemikalia, da sa kupit ale tak klasickou esterifikaciou kyseliny benzilovej s metanolom v pritomnosti napriklad kyseliny mezylovej.

Nojo, je to presne tak.. On je pro ten quinuclidine (cesky ekvivalent neznam) celkem zavedeny postup.. Ta dekarboxylace probiha dost snadno pry, pri 0 °C v zredene HCl..

Jinak pokud bych mel byt otravny, namitl bych, aby jsi jeste navrhl pripravu toho methylesteru kys. 2,2-difenyl-2-hydroxyoctove :)

ehm, po tej intramolekularnej Claisenovej kondenzacii bude nutna este dekarboxylacia. mala by ist dobre v silne kyslom vodnom prostredi.

WILDENBURY_SQ: samozrejme.