• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    WILDENBURY_SQ: Ja jsem pouzival organokovy a katalyzu desne malo (max. sonogashira), pro me je to hezka teorie, ale od ty doby, co jsem to umel uz je to moc dlouho a za nas jsme v tom meli jen par prechodnych kovu, takovy ty reakce se zlatem a zelezem jsou pro me novinka.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BOJ: Ja zlato a platinu jeste neumim.. Az v páťáku :)

    Ale divim se, ze to neumi nikdo jiny, Chemiku, Boragu, Petre, Librium..
    BOJ
    BOJ --- ---
    Tak jak? Nějaké návrhy? Nechce se Vám zkoušet nějaké návrhy?
    BOJ
    BOJ --- ---
    BOJ: Nápověda pro Př. 2.

    OM-Au,Pt-Alkyn S2-1.pdf (24996 B)
    BOJ
    BOJ --- ---
    Př. 1:


    EJOC 2007, 1636.pdf (353637 B)
    BOJ
    BOJ --- ---
    Návrh řešení Př. 1


    OM-Au,Pt-Alkyn S-2.pdf (35770 B)
    BOJ
    BOJ --- ---
    BORAG: No, však jo, tak do toho. Ve druhém příkladě je stejná komplexace alkyn-Au :-)
    BORAG
    BORAG --- ---
    BOJ: organokatalýza bude potřebná při cyklizaci, kdy platinou snížíš elektronovou hustotu na alkynu, aby mohla proběhnout.

    Vznik spirolaktonu není nezbytně nutný, protože aktiovaný alkyn může teoreticky reagovat přímo s terciárním alkoholátem.
    BOJ
    BOJ --- ---
    BORAG: Ten tvůj návrh se mi nezdá. Hlavně ta cyklizace přesmykem enolu a pak ten cyklický spirolakton 3-členný.
    BOJ
    BOJ --- ---
    BORAG: A kde je ta organokatalýza?
    Začátek:

    OM-Au,Pt-Alkyn S-1.pdf (21830 B)
    BORAG
    BORAG --- ---
    návrh prvního příkladu:



    se druhým si zatím nevím moc rady, zatím vychází všechno jenom ne to, co by mělo vzniknout. Hlavně aldehydický proton dělá trable.
    BOJ
    BOJ --- ---
    BORAG: Jj ten první je založen na přesmyku indukovaném volným el. párem.
    Nápověda pro druhý: cykloadice
    BORAG
    BORAG --- ---
    BOJ: u toho prvního jsem tady načrtl takový odvážnější mechanismus (analogie Favorskiho reakce), ale ten druhý, ten mi dělá vrásky na čele. Jen se chci ujistit, jestli jsi si jistý zadáním. Zatím mi pokaždé vychází jiné rozložení kruhů.
    BOJ
    BOJ --- ---
    Trochu organometaliky?
    Př.1 Pouze 2-3 kroky za použití PtCl2 v DCM
    Př.2 Jeden krok za použií AuCl3 v DCE

    OM-Au,Pt-Alkyn.pdf (33200 B)
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: tenhle shape-persistant jsem navrhl tak, aby velice snadno vytvářel membrány (ty objemné bicyklopentanové klícky brání tomu, aby se látky pakovaly do klasických kolonových fází a fenanthreny ve vrcholech celou membránu pomáhají držet pí-pí interakcí)

    CHEMIK: co si pamatuji, tak chromatografie těchto derivátů byla noční můra. Tuším, že se to rozpouštělo ve směsi hexanu/dichlormethanu.

    LIBRIUM: tohle ne, spíš mě straší, co nám na to řeknou referee.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: nestrasi ta to v snoch? tak zlosvestne to kuka tymi eterickymi kyslikmi...
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    BORAG: Chromatografie ve freonu?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    To bude nejaka molekularni elektronicka soucastka, ne?

    Videl jsem to v nejaky takovy ty ucebnici "maly molekularni elektrotechnik" :)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    hohó :))

    A ma to nejakou potencialni aplikaci, zajimavou vlastnost .. ?
    BORAG
    BORAG --- ---
    fantazie zapojena ;-)



    fenantrochinon byla výchozí látka, kterou jsem použil pro přípravu tohohle makrocyklu. Hrál jsem si s tím na doktorátu, před pár dny jsme to poslali do časopisu. Takže to prozatím můžete vzít jako další úlohu. Pokud nám to editor nehodí na hlavu, tak vám pošlu link s "řešením"...
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Nestandartni "uloha" - zapojte tvorivost a fantazii :)

    Napada vas nejaka zajimava reakce, neco synteticky uzitecneho... S latkami typu fenantro-9,10-chinon?

    Tohle jako, abyste nemuseli v hlave skladat struktůru.



    Cokoli, strilejte od boku, cokoli zajimavyho na te molekule vidite, sem s tim, napady vitany :) Samozrejme se zamerit na to chinoidni seskupeni nebo neco, na co by ten chinon mel selektivni vliv coby EWG.
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam