• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    BOJ
    BOJ --- ---
    BORAG: Pěkné, gratulace k OL :-), ale syntéza toho bicyklo[1.1.1]pentanu bude asi ve tvých starších člancích....
    Je ten dijodovaný fenantrenový derivát stabilní? Zkoušel jsem podobné záměny a litiace s následnou iodací, ale na azulenech a tam jsem pohořel, než to odpařím, tak to často zpolymeruje.
    BORAG
    BORAG --- ---
    BOJ: jj, v ASAPu

    A Triangular Macrocycle Altering Planar and Bulky Sections in Its Molecular Backbone - Organic Letters (ACS Publications)
    http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol1031816
    BOJ
    BOJ --- ---
    BORAG: V asapu?
    BORAG
    BORAG --- ---
    trojúhelník je asi moc složitý. Řešení visí ode dneška na Org. Lett., takže kdo nebude vědět, tak se může kouknout...
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Tak co? Ve vzduchu je:

    - Boraguv trojuhelnik
    - Bojuv oxallyl kation s tropanonem
    - Moje totalka - tricky cykloadice.

    Nikdo nic?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Tady je neco tematickeho k tem tropánům, co sem BOJ hazel.

    Process For The Preparation Of Tropane Alkaloids
    http://www.docstoc.com/docs/41760922/Process-For-The-Preparation-Of-Tropane-Alkaloids---Patent-4001249#viewer-area

    Je to nejak chraneny proti tisku a stazeni, podari se to nekomu ukrast?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Navrhuji totalni syntezu teto zajimave latky, i stereo:



    Napoveda: pouzijte sikovnou cykloadici.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BOJ: Tak to jsem Ti sednul na lep.
    BOJ
    BOJ --- ---
    WILDENBURY_SQ: to by bylo pro případ furanu a thiofenu, pyrol reagu právě ve smyslu Michaelovy adice :-)




    OCH-pyrrole-09-S.pdf (20853 B)
    BORAG
    BORAG --- ---
    Limit pro vyřešení syntézy jsem stanovil na JEDEN TÝDEN. Současně se mohou řešit MAXIMÁLNĚ TŘI syntézy.

    Obrázky zadávaných látek prosím nemažte, v opačném případě je nelze vystavit mezi vyřešené struktury.

    Veškeré komentáře netýkající se řešených příkladů budu průběžně promazávat, proto jich produkujte minimální množství - usnadníte mi tím práci.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Spravna odpoved je podle me endo.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Pokud beru v potaz TD vyhodnost, bude to podle me takhle:



    Joo, ale kinetiku neznam. Nezalezi taky na podminkach?
    BOJ
    BOJ --- ---
    I když, slovo a myšlenka akce dělá chlapa/dívku a reflexi vlastního zisku. Mám nápad jak to nenajít na scifanderu... výběr mechanismů, které nejsou online.
    BOJ
    BOJ --- ---
    Možnost scifinder a hledání řešení je krucialní. Asi bych to vždy nejdříve musel upravit na deriváty, které.........., ale zase: hledáš naučíš se.....
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    BOJ: Podle me to davej sem, do novyho auditka stejne budou chodit stejny lidi jako sem nebo do chemie. A jo, ja jsem sice linej to resit, z hlavy to vetsinou nevim a hledat se mi nechce, ale rad se poucim v organometalice. Casovej limit je asi dobrej napad.
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: obávám se, že asi ne. S každým dalším atomem bromu se kyselost vodíků zvyšuje, takže reakce bude probíhat snáz a tribrommethyl se pak štípne na kyselinu a bromoform
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    o tetrabromacetonu jsem taky premyslel; http://www.tcieurope.eu/en/catalog/T1026.html

    Pravda, za tuhle cenu bych spis asi varil. Klasicka alfa-halogenace ketonu s prislusnym ekvivalentem brómu (a naslednou efektivni separacni metodou) by nesla?

    V kazdym druhym The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology clanku to pouzivaji jako bezny Stoff, takze snadna dostupnost by tu mela byt.
    BORAG
    BORAG --- ---
    btw, v jednom z těch příkladů od ID BOJ se vyskytla docela zajímavá látka: 1,1,3,3-tetrabrompropan-2-on. Napadá někoho z vás snadná syntéza s relativně vysokým výtěžkem?
    BOJ
    BOJ --- ---
    Uvažuji o otevření nového fóra ohledně organometalické chemie a mechanismů.
    Co vy na to? Dával bych tam pravidelně metalorganické mechanismy a jejich řešení, ale v pravidelných intervalech. Myslel jsem cca co tři dny.
    BORAG
    BORAG --- ---
    mimochodem, co ten Trojúhelník co jsem tady před nějakou dobou dával, nějaké návrhy?
    BORAG
    BORAG --- ---
    nech to trochu déle, neměl jsem na to pořádně čas se podívat
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam