Jojo, muzu potvrdit, Borag je chemik pot krev a mliko :)

Mlíko ? Se tu priucim synteticky argot :-)

No nechť si každý dělá co umí a na co má. A když na to nemá, tak ani to mlíko nepomůže.

CHESS: A to byla přesně ta první věc, co mě napadla. Ale proč ne, když má čas, a mlíko.

BORAG: jenom ten horní konec molekuly upnout do mechanické míchačky a míchá samo!

BORAG: a to mate z toho, ze jste to zapomneli na zaver zhydrogenovat

spis me napadlo, ze pan kolega musi casto splhat na střechu ustavu, nebot jen odtud dokaze přehlédnout celou molekulu

kolega mi poradil, že když hodím mouchu do konc. HNO3, tak jí silně zčervenaj voči. jsem našla mrtvou mouchu a opravdu. dvě výrazné červené kuličky. co tam probíhá za reakci? nějaká nitrace? musí tam vznikat chromofor, ne?

SEM je nejlepsi, nejcistejsi varianta. Jinak PMB na dusiku se pri hydrogenaci ani nehne, a likviduje se nejlip acidolyticky (smeska Triflic acid v TFA) nebo oxidaci s CAM (voda+acetonitril) - oboji dost drsne.

Nepoběží-li ta stannylace, tak to budu muset ochránit. Nejspíš sáhnu po SEM (nebo něčem levnějším). PMB by byl ideální, avšak po couplingu bude produkt obsahovat několik rozdílných benzyl etherů a selektivně bych ten PMB nejspíš neodstřelil.

Zkusil bych ochranit isatin NH pomoci PMB nebo SEM/ Tady je procedura od Dylana Stiles (aka Tenderbutton):

Isatin (18.87 g, 0.128 mol) was dissolved in 250 mL of DMF. After cooling to 0 ºC, NaH (3.232 g, 0.135 mol) was added, resulting in the evolution of a considerable amount of gas. The slurry was stirred for 20 min, allowing to warm to room temperature. PMB-Cl (20 mL, 23.1 g, 0.148 mol) was added via syringe, and the reaction was stirred overnight. The slurry was poured into 1 L of ice water and stirred until all the ice melted. The precipitate was collected by filtration, then recrystallized from 2 L of boiling ethanol. Yield: 30.72 g (90%). Bright orange shiny flakes. 1H NMR (200 MHz) http://archive.tenderbutton.com/wp-content/DTSXVI25.jpg

• undefined

CURDLED: povídej mi o tom... Nejvíc mě na tom ovšem zaráží fakt, že v opačném módu ta reakce běží, tzn. 5-bromisatin + Ar-B(OR)2 dává příslušný produkt (alespoň v literatuře je několik zmínek). Proto mě vůbec nenapadlo, že borylace bude dělat problém (když reakční podmínky jsou skoro stejné). Z těch mých substituovaných benzylbromidů se mi boronové kyseliny dělat nechce, protože tohle většinou nefunguje moc dobře a čištění bude procházka rozkvetlým Očistcem. Každopádně zkusím ještě tu stannylaci a uvidím.

isatiny jsou svine barevny a reaktivni, maji kysely NH, nesnaseji bazicke prostredi, atd. Asi by bylo lepsi vzit 5-indole-boronic acid, provest coupling, a pak ten indol nabromovat na dibromooxindol - ten se da zhydrolyzovat na isatin