úvod
témata
události
tržiště
diskuze
nástěnka
přihlásit
přezdívka
heslo
přihlásit
pamatuj si mě
registrace
ztracené heslo?
Organická syntéza
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.
Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.
Přeji příjemnou zábavu!
rozbalit záhlaví
WILDENBURY_SQ
---
---
15:38:51 29.5.2008
ATREY
: 3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
imho pravda, nechce se mi to moc lustit, nedokazu si to predstavit .. nechce se mi to kreslit. :)
ATREY
---
---
13:04:29 29.5.2008
1 odpověď
Co takhle k ty predchozi pouzit toto: Stavelka + Bz.OH = Monoester + SOCL2 - Bz.OOC-COCL + o-dinitrobenzen + AlCl3 = keton, schodit BZ + SOCl2 = a ochcalylchlorid + dalsi dinitrobenzen + AlCl3 = cyklizace, redukce NaBH4 diol + BuBr = ether a pak redukce Pd/C + H2 ????? Co vy na to?
BORAG
---
---
12:27:18 29.5.2008
_B2SPIRIT_
: mohlo a nejspíš v dost slušném výtěžku. Ortho poloha je částečně aktivovaná amidickým dusíkem a když se ji předhodí aldehyd aktivovaný lewisovou kyselinou (nebo i normální kyselinou), tak není velký důvod, aby toho nevyužila.
_B2SPIRIT_
---
---
12:24:39 29.5.2008
1 odpověď
BORAG
: ad step 4: jsi si jisty, ze by to takto skutecne aspon v nejakem vytezku mohlo zcyklizovat?
BIDAK
---
---
12:23:17 29.5.2008
Mazaný. :o)
BORAG
---
---
12:17:26 29.5.2008
2 odpovědi
tak jsem nad tím trochu seděl před obědem a tady je výsledek - nějaké komentáře?
LIBRIUM
---
---
0:54:32 29.5.2008
ano, racemat alebo ktorykolvek enantiomer.
BORAG
---
---
0:23:46 29.5.2008
je jedno který z enantiomerů?
LIBRIUM
---
---
23:54:03 28.5.2008
prosim z co najjednoduchsich latok.
BORAG
---
---
23:40:46 28.5.2008
LIBRIUM
: tak něco nahoď
LIBRIUM
---
---
23:39:05 28.5.2008
1 odpověď
jj
BORAG
---
---
23:28:36 28.5.2008
LIBRIUM
: samozřejmě tam mělo být Na2S2O4
LIBRIUM
---
---
23:15:09 28.5.2008
1 odpověď
BORAG
: tu redukciu si ale nemyslel siranom a trietylaminom, ze?:)
BORAG
---
---
23:11:37 28.5.2008
1 odpověď
takže předpokládaná syntéza:
fenantrochinon se velice snadno bromuje do zobrazených poloh. Brom a ketoskupiny aktivují vedlejší pozici pro nitraci. Následuje redukce 1,2-diketonu a pak nukleofilní aromatická substibuce aktiovavaného bromu. Na závěr poté redukce na tetramin.
BORAG
---
---
22:09:10 28.5.2008
WILDENBURY_SQ
: a to počkej až se začnu dávat věci, které vařím/jsem vařil ;-)
WILDENBURY_SQ
---
---
22:06:20 28.5.2008
1 odpověď
BORAG
: :)) to chapu..
Na druhou stranu tedy, preji hodne stesti pri "selektivni" nitraci fenantrochinou a oddelovani produktu..
horim nedockavosti, s jakou silenosti prijde Librium v dalsim kole.
WILDENBURY_SQ
---
---
22:02:39 28.5.2008
BORAG
: Jo tohle myslis, ja se zameril na ten karboxyl, kdyz se mluvi o amidu, zejo..
BORAG
---
---
22:00:56 28.5.2008
1 odpověď
WILDENBURY_SQ
: tak připravit si v laborce NaK do destiláku považuji za rutinní operaci, dělat reakce v refluxujícím chloru mi taky nedělá nějaké problémy, ale do výroby C8K bych se tedy asi nepouštěl :-)
BORAG
---
---
21:58:56 28.5.2008
WILDENBURY_SQ
: ano, rád bych to dělal z fenantrochinonu, protože je poměrně levný. Ten poslední návrh, který poslal Librium se velice podobá tomu jak bych to dělal a dalo by se to tím pádem považovat za vyřešené. Když dojdu domů z labu tak pošlu svou verzi. Librium si mezitím může namýšlet strukturu.
BORAG
---
---
21:55:56 28.5.2008
1 odpověď
WILDENBURY_SQ
: fenol samozřejmě tak snadno nenaalkyluješ. Musíš z něj udělat buď fenolát (pokud je to možné tak např. hydridema pak použít alkylační činidlo).
Amidická vazba je v Bocu
LIBRIUM
---
---
21:54:25 28.5.2008
BORAG
: okay, 2. a posledny try tohto. :)
<<
<
>
>>
Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam