• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    ATREY: 3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.

    imho pravda, nechce se mi to moc lustit, nedokazu si to predstavit .. nechce se mi to kreslit. :)
    ATREY
    ATREY --- ---
    Co takhle k ty predchozi pouzit toto: Stavelka + Bz.OH = Monoester + SOCL2 - Bz.OOC-COCL + o-dinitrobenzen + AlCl3 = keton, schodit BZ + SOCl2 = a ochcalylchlorid + dalsi dinitrobenzen + AlCl3 = cyklizace, redukce NaBH4 diol + BuBr = ether a pak redukce Pd/C + H2 ????? Co vy na to?
    BORAG
    BORAG --- ---
    _B2SPIRIT_: mohlo a nejspíš v dost slušném výtěžku. Ortho poloha je částečně aktivovaná amidickým dusíkem a když se ji předhodí aldehyd aktivovaný lewisovou kyselinou (nebo i normální kyselinou), tak není velký důvod, aby toho nevyužila.
    _B2SPIRIT_
    _B2SPIRIT_ --- ---
    BORAG: ad step 4: jsi si jisty, ze by to takto skutecne aspon v nejakem vytezku mohlo zcyklizovat?
    BIDAK
    BIDAK --- ---
    Mazaný. :o)
    BORAG
    BORAG --- ---
    tak jsem nad tím trochu seděl před obědem a tady je výsledek - nějaké komentáře?
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    ano, racemat alebo ktorykolvek enantiomer.
    BORAG
    BORAG --- ---
    je jedno který z enantiomerů?
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    prosim z co najjednoduchsich latok.

    BORAG
    BORAG --- ---
    LIBRIUM: tak něco nahoď
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    jj
    BORAG
    BORAG --- ---
    LIBRIUM: samozřejmě tam mělo být Na2S2O4
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: tu redukciu si ale nemyslel siranom a trietylaminom, ze?:)
    BORAG
    BORAG --- ---
    takže předpokládaná syntéza:

    fenantrochinon se velice snadno bromuje do zobrazených poloh. Brom a ketoskupiny aktivují vedlejší pozici pro nitraci. Následuje redukce 1,2-diketonu a pak nukleofilní aromatická substibuce aktiovavaného bromu. Na závěr poté redukce na tetramin.
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: a to počkej až se začnu dávat věci, které vařím/jsem vařil ;-)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BORAG: :)) to chapu..

    Na druhou stranu tedy, preji hodne stesti pri "selektivni" nitraci fenantrochinou a oddelovani produktu..

    horim nedockavosti, s jakou silenosti prijde Librium v dalsim kole.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BORAG: Jo tohle myslis, ja se zameril na ten karboxyl, kdyz se mluvi o amidu, zejo..
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: tak připravit si v laborce NaK do destiláku považuji za rutinní operaci, dělat reakce v refluxujícím chloru mi taky nedělá nějaké problémy, ale do výroby C8K bych se tedy asi nepouštěl :-)
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: ano, rád bych to dělal z fenantrochinonu, protože je poměrně levný. Ten poslední návrh, který poslal Librium se velice podobá tomu jak bych to dělal a dalo by se to tím pádem považovat za vyřešené. Když dojdu domů z labu tak pošlu svou verzi. Librium si mezitím může namýšlet strukturu.
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: fenol samozřejmě tak snadno nenaalkyluješ. Musíš z něj udělat buď fenolát (pokud je to možné tak např. hydridema pak použít alkylační činidlo).
    Amidická vazba je v Bocu
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: okay, 2. a posledny try tohto. :)

    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam