_B2SPIRIT_: Jéžis, Tys tu scházel.. Boragu, promazat! :)

WILDENBURY_SQ: silna kava je to preto ze je to pentaheterockylus s poriadne rigidnou a prepletenou strukturou, stereochemiou a pri tychto teplotach, kto nad tym bude travit hodiny, dni...mne sa teda nechce. :)

WILDENBURY_SQ: jedy? to mozme vyhodit polku syntez z tadeto... inak

1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na tři týdny - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

LIBRIUM: ech, blbost. ten bridge medzi terciarnym N a poslednym cyklom je o uhlik kratsi...no nic, je neskoro.

aj ked si myslim, ze naprikad v teplom acetonitrile (~50°C) by to slo celkom dobre aj s esterom na tu adiciu/cyklizaciu, amidu malo a dobre by sa dal oddelit...

BORAG: to je pravda, sakra.
tak detto z nitrilu...?

jo, má to potenciál :-) Ale nebude to spíš dělat amid než se miachelovsky adovat?

nerozmyslal som nad tym nejak moc, ale posledne 2 kroky ma napadly :D

uz len sa dopracovat k medziproduktu...

tohle už je trochu silný kafe teda :-)

LIBRIUM: Fuj, to je dlouhej nazev :) Ja nevim, to melo bejt kratsi zamysleni nad tou divnou strukturou, ne nad ibogainem, o prazdninach se nudim, tak browsuju vselijaky hovadiny..

WILDENBURY_SQ: IUPAC meno je
(1R,13S,15S)-17-Etyl-7-metoxy-3,13-diazapentacyklo[13.3.1.0^2,10.0^4,9.0^13.8]nonadeka-2(10),4(9),5,7-tetraén.

zaujimalo by ma, ci mas tu totalku v zalohe, ked uz ten ibogain sem postujes.

Je leto a vsichni jsou tací líní, tak ja trochu porusim pravidla, nahodim proflaklou, zajimavou molekulu.. O ktery bych si treba nejak jentak nezavazne povidal, jak ocislovat jeji skelet, navrhovat syntezy hned nemusime, ja se proste priznavam, ze nevim, kde zacit (ani s tim cislovanim), takze tak :)

Hmmm, to bylo na Vas moooc jednoduchy......

WILDENBURY_SQ: hlavne kvoli naslednej diazotacii, Sandmeyerovi a redukcii. ten heterofenol je v tautomernej rovnovahe s dearomatizovanym ketonom, sice silne posunuta rovnovaha k fenolickej forme, ale napriek tomu, laktam nitrozovat a redukovat by znizilo vytazky asi viac, nez metylacia a demetylacia nakoniec, ktore budu mat velmi dobre (90+% metylacia) az dobre (70+% demetylacia BBr₃) vytazky.
BORAG: ten keton by som mozno, aspon v lab rozsahu, previedol na oxim a ten redukoval, nez amoniak/borhydrid, ale inak je to asi jedna z najrozumnejsich ciest celkovo. ;)

LIBRIUM: yup, ten kuprát by mohl fungovat dost dobře. Ještě jsem uvažoval o druhé variantě přes suzukiho coupling, ale to bylo delší. Pak jsem koukl do Aldriche, jestli neprodávají keton a bylo vymalováno.

Jeste dotaz na Libria - ad thiomusc. ... Proc tam chranis methylaci ten hydroxyl a pote demethylujes BBr3, co presne by se mohlo stat nežádaného?

BORAG: jj, toto je velmi straight;)

ten coupling cez organokuprat pojde hadam aj s 80 - 90% vytaznostou, nie?

ale bolo to na stabilnejsom heteroaromatickom cykle (pyrimidin).

WILDENBURY_SQ: napriklad zahrev v 50 - 60% kys. sirovej na 120 - 130°C do vypudenia ekvivalentu sulfanu.