• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    BORAG
    BORAG --- ---
    LIBRIUM: snad dneska postnu postup jak to uvařit. Zatím jsem se zasekl na spojení obou částí systému. Snad to nějak rozlousknu.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: tiofen? preco, jediny problem je, ze to smrdi :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    no, to bude tedy něco.. Hlavně ten thiofuran tam je snad za trest :-)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    zvladne to aj niekto okrem Boraga? stereo je jedno, len postavte ten skelet.

    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Boragu, hodis do etheru nejakou strukturu?
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    dzizs, este 10 x sem copypaste en.wikipedia.org.
    ATREY
    ATREY --- ---
    Nako to tady spi, co Kdyby jste si popremesleli nad Paclitaxelem. Vubec nemam zdani jak se tahle zvireckost muze syntetizovat.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BORAG: Jezis ja jsem pako, posledni tyden se mi tady snad 3x stalo, ze mi nekde prebyva/ubyva -CH2- ... Od ted budu pozorny, nebudu diskutovat pod vlivem piva a vubec, vse po sobe poradne zkontroluju, nez to odeslu.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: ako, moze byt, "aktivovany" DMF moze byt dobry zfdroj pre elfil. formylaciu...

    BORAG
    BORAG --- ---
    jinak pokud tedy ten uhlík heterocyklu pochází z DMF, tak ten můj původní návrh byl dobrý a nemusel jsem posílat novou verzi, kdy nejprve formyluji resorcinol..
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: takže ten postranní řetězec je tedy propanolamin a ne ethanolamin jako v zadání, ano?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: ne, jestli se Ti neco nezda, klidne to rekni :) mne samotnymu se zda ta cyklizace dost divoka.. ale fungovalo to. nicmene prosim pochybnosti sem, sef pry i vymyslel mechansimus te reakce. v utery nahodim.. jestli se Ti zda, ze jsem mimo, klidne to rekni :)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    aha. no, fajn.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Ja to mam hrozne nacmarany a je to davno dost.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: nechybi. Ja si to taky myslel.. Nechybi. Mechanismus mozna casem vyhledam, ale nechybi.

    Jinak pardon, ze vas zase matu svou zhovadilosti, je patek a mam v sobe par piv. Pripradny dotazy az zitra, jestli tam jsem zas neco posral, jdu pryc. zatim :)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: Pomotal jsem to, rychle jsem to kreslil ze sesitu, je to uz dlouho..

    Opravim to, vyckej chvili.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    no a este ten chromen z ketonu. tam chyba jeden uhlik.
    a ta dehydroxylacia?
    BORAG
    BORAG --- ---
    LIBRIUM: a hlavně má ten postranní řetězec o uhlík více
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: tak o tomhle postupu jsem uvažoval někdy ze začátku - vybudovat základní skelet a ten amin tam dodat na závěr. Jenže jsem nepřišel na způsob jak selektivně alkylovat pouze daný kyslíkový atom. Jedinou možností by bylo zavést chránící skupiny už od začátku a tomu jsem se chtěl vystříhat. Proto jsem provedl nejprve alkylaci resorcinolu (tím se de facto ochránil) a pak to vybudoval heterocyklus.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ:
    1. ako vznikne chromen-4-onove jadro z toho ketonu?

    2. cim dehydroxylujes postranny retazec v poslednom kroku??
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam