• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
    • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: až do stádia alkoholu to je v pohodě. Reakce s hydridem však deprotonuje alkohol a místo acylace uhlíku připravíš ester karboxylové kyseliny
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    1 odpověď
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Ha, nejak se nam to tu zaseklo :)

    Tak ja jsem neco vyplodil, ale nezda se mi to jako to prave orechove.. Asi mam pres prazdniny vymleto, ale zas tak snadne mi to neprislo, .. :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    stereochemie není v tomto případě důležitá
    BORAG
    BORAG --- ---
    takže jedna taková snadná, soutěžní. Jako nápovědu jsem uvedl výchozí látku, ze které se tato struktura originálně připravuje. Hodně štěstí při řešení!

    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    jj, tak to budem delat.. diky moc!
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    ah. nemuzes mi to poslat do posty jako prilohu? a ja to tu zverejnim :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    už to tady mám nakreslené, ale zrovna se nemůžu dostat na ftp - takže snad později..
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Kdybyste nekdo vedeli, kde sehnat nebo jako snadno syntetizovat tohle, dejte mi prosim vedet! :)

    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    Misto Me2SO4 bych k tomu diazomethanu (nadbytku) dal lewisovu kyselinu a melo by to methylovat jak kyselinu tak fenol. Dimethylsulfat bude methylovat urcite i amin. Kdezto v pritomnosti kyseliny reaguje diazomethan i s fenolem.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    v povodnom postupe je to riesene acetylaciou aminoskupiny na acetanilid, nasledne metylaciou fenolu a chloraciou, odchranenim aminoskupiny a prevedenim na amid (len dietylderivatom, nie dimetyl -- detail).
    tak zadavas?
    BORAG
    BORAG --- ---
    ano, byl to překlep - měl tam být MeCN. Dimethylsulfát samozřejmě bude částečně methylovat i amin, takže to bude potřeba trochu optimalizovat (a pak dělit).
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    a AcCN si asi myslel MeCN, predsa len, CH3CO-CN je trochu koledovanie si o chlorkyan v kombinacii s NCS :)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: myslis, ze dimetylsulfat nebude alkylovat aromaticku aminoskupinu?
    BORAG
    BORAG --- ---
    1 odpověď
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: tyjo tos nemusel hazet.. vim, ze je ted nejake neplodne obdobi a ze sam nadavam na mistni schopne chemiky, co neřešej, ale nakonec jsem se taky nechal semlít zkouskovym.. :) Struktury a reaktivity org. latek (lidi z VSCHT vedi..) jsem se dost bal a nakonec to bylo vpoho, cekal jsem same presmyky a v pisemce byly dost elementarni veci..

    Ale az skonci zkouskove, hrozne se na to vrhnu, ta dalsi uloha vypada fakt jednoduse :)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    1 odpověď
    neviem ci nikto nema cas, alebo zaujem, alebo to bolo prilis tazke (to pochybujem), ten etyl 2-etylkarboxypentanoat si clovek pripravi lahko alkylaciou karbanionu dietylmalonatu 1-brompropanom.

    dalsia uloha je este lahsia teda, vychadza sa z kys. p-aminosalicylovej:

    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: tak napis aspon, ako sa to vyvija s statnicami :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    1 odpověď
    vážení kolegové, nezanevřel jsem na vás, po očku to tady stále sleduji. Bohužel se termín doktorských státnic blíží nepříjemně rychle a tudíž se trochu změnil žebříček priorit :-) Brzy zase začnu přispívat.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    tak prosim.

    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam