Borag je posledni dobou nejaky zaneprazdneny, kdyby mi treba dal prava na upravu nastenky, updatoval bych vyresene struktury a treba udelal i nejakou prehlednejsi tabulku, nez je ta entropie v zahlavi :)

A jestli tedy uz nic, mam hodit dalsi navrh? Nebo ma Librium jeste nejake elegantnejsi napady, krome te deprotonace sukcinatu?

jj, to by taky slo, to by byla o neco lepsi a logictejsi chronologie.. lakton by se nesetkal s NaH.

Tak, jeste.. Co to je za latku? K cemu to je? pripomina mi to prekurzor k nejakymu prostaglandinu nebo neco takovyho.

mozno deprotonovat sukcinat na jednom alfa-uhliku a acylovat to tym chloridom izomastnej kyseliny.

jezis, detailisto.. peticlenne gama a sesticlenne delta.. :)

jak z opacnyho konce? .. Tak rekni prvni krok, co by jsi udelal s tim diethylsukcinatem..

sestclenne gamma-laktony? hm.

imo na to ides z opacneho koncu.

vychazim z predpokladu, ze gamma-laktony (navic peti a sesticlenne) jsou dost stabilni, ostatne rovnovaha 4-hydroxybutánové kyseliny v kyselem prostredi je spis smerem k laktonu..

Gamma-lactones are so stable that, in the presence of dilute acids at room temperature, 4-hydroxy acids (R-CH(OH)-(CH2)2-COOH) immediately undergo spontaneous esterification and cyclisation to the lactone.

Dale nevim, jak dalece bude selektivni ta redukce karboxylu boranem.. karboxyl by se mel redukovat, ester ne, to je ale teorie, v konkretnim pripade nevim :)

No a pak nevim.. jak je to s oteviranim laktonu.. kdyz na nej naleju vodny hydroxid, okamzite to krasne hydrolyzuje, za studena, bez michani.. ostatne kdo nekdo pripravoval GHB, tak vi sve :) Kdyz ale pouziju NaH v suchem THF.. Nejaka intuice mi rika, ze by to mohlo jen deprotonovat alfa-uhlik a lakton by mohl zustat, ale nevim, nevim... :)

Ha, nejak se nam to tu zaseklo :)

Tak ja jsem neco vyplodil, ale nezda se mi to jako to prave orechove.. Asi mam pres prazdniny vymleto, ale zas tak snadne mi to neprislo, .. :)

stereochemie není v tomto případě důležitá

takže jedna taková snadná, soutěžní. Jako nápovědu jsem uvedl výchozí látku, ze které se tato struktura originálně připravuje. Hodně štěstí při řešení!

jj, tak to budem delat.. diky moc!

ah. nemuzes mi to poslat do posty jako prilohu? a ja to tu zverejnim :)

už to tady mám nakreslené, ale zrovna se nemůžu dostat na ftp - takže snad později..

Kdybyste nekdo vedeli, kde sehnat nebo jako snadno syntetizovat tohle, dejte mi prosim vedet! :)

Misto Me2SO4 bych k tomu diazomethanu (nadbytku) dal lewisovu kyselinu a melo by to methylovat jak kyselinu tak fenol. Dimethylsulfat bude methylovat urcite i amin. Kdezto v pritomnosti kyseliny reaguje diazomethan i s fenolem.

v povodnom postupe je to riesene acetylaciou aminoskupiny na acetanilid, nasledne metylaciou fenolu a chloraciou, odchranenim aminoskupiny a prevedenim na amid (len dietylderivatom, nie dimetyl -- detail).
tak zadavas?

ano, byl to překlep - měl tam být MeCN. Dimethylsulfát samozřejmě bude částečně methylovat i amin, takže to bude potřeba trochu optimalizovat (a pak dělit).

a AcCN si asi myslel MeCN, predsa len, CH₃CO-CN je trochu koledovanie si o chlorkyan v kombinacii s NCS :)

BORAG: myslis, ze dimetylsulfat nebude alkylovat aromaticku aminoskupinu?