• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
    • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    BOJ
    BOJ --- ---
    1 odpověď
    Když jsme u toho exo, endo. Další příklad:


    OCH-pyrrole-09.pdf (20496 B)
    BOJ
    BOJ --- ---
    Reakce stabilizovaného oxallylového kationtu prozměnu s tropanonem :-).

    OM-Fe-Tropanone.pdf (23461 B)
    BOJ
    BOJ --- ---
    BOJ: Za přítomnosti H2.
    BOJ
    BOJ --- ---
    BOJ: Jen doplním, že tím Pd/C se redukuje i ta dvojná vazba.
    BOJ
    BOJ --- ---
    WILDENBURY_SQ: No v tom posledním příspěvku dole jsem už oba doplnil, vznikají v různých poměrech podle konkrétních reakčních podmínek. Může se to tam protáčet v závislosti na efektivnosti koordinace ligandů na železo.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    1 odpověď
    BOJ: Dikec. Vim, ze produkt bude tak ci onak stejny, ale jen pro doplneni :)
    BOJ
    BOJ --- ---
    3 odpovědi
    Vzniká tam směs cis a trans, které se poté redukují Pd/C.

    OM-Fe-Pyrrole-tropinone-S.pdf (46242 B)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Dotaz pro doplneni: ten oxallyl-karbokation muze vznikat jako W (to tam mam ja) nebo jako U (obe nozicky dolu) nebo sick (jedna nahoru a jedna dolu, takovej kriplík).

    A podle toho pak vznika "exo" a "endo" - tedy bromy (resp. striska s karbonylem) bud v axialni a nebo ekvatorialni poloze.

    Hraje to zde roli?
    BOJ
    BOJ --- ---
    Tak jen pro procvičení. Reakce stabilizovaného oxallylového kationtu prozměnu s tropanonem :-).

    OM-Fe-Tropanone.pdf (23461 B)
    BOJ
    BOJ --- ---
    Jj, to druhé řešení je už OK.
    Návrh řešení:

    OM-Fe-Pyrrole-tropinone-S.pdf (44314 B)
    BOJ
    BOJ --- ---
    Skoro dobře, ale je tam par nesrovnalosti
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Safra, pockat, tohle znam.. Pockejte, pockejte!
    BOJ
    BOJ --- ---
    Trochu profláklejší reakce, ale mechanismus a syntetický ekvivalent je tak zajimavý, že stojí za to si to připomenout.
    Napište mechanismus a produkt před a po redukci Zn-Cu.

    OM-Fe-Pyrrole.pdf (27761 B)
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    Taky se pridam, klobouk dolu, jestli to v tom autori videli. Je to hodne zajimava vec, dobre ze to sem BOJ dal.
    BOJ
    BOJ --- ---
    Ale vzhledem k té trojné vazbě na konci, spíše cílené.
    Další paper:


    J Org Chem 2005 Sato.pdf (143117 B)
    BOJ
    BOJ --- ---
    BORAG: Každopádně to sype super produkty, papery a otvírá nové syntetické cesty.

    J Am Chem Soc 2003 Asao.pdf (82590 B)
    BORAG
    BORAG --- ---
    1 odpověď
    BOJ: tohle je přesně ten typ reakcí, u kterých si vždy říkám, jestli tohle byl opravdu oficiální záměr autorů (a to tedy klobouk dolů), nebo chtěli dělat něco úplně jiného a tohle se stalo úplnou náhodou...
    BOJ
    BOJ --- ---
    1 odpověď
    BOJ: Řešení: cyklizace pomocí ataku kyslíku na aktivovanou trojnou vazbu a následná [4+2] cykloadice


    OM-Au,Pt-Alkyn S3.pdf (31394 B)
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    WILDENBURY_SQ: To mas urcite pravdu, nechtel jsem to nijak znevazovat, spis jsem komentoval fakt jak na tom jsem ja. Vetsinu zivota delam cilenou syntezu pro ruzny biochemiky a farmaceuty a podobne, takze pro me by muselo prijit neco, kde se to neda obejit a kde bych nasel hafo prikladu v literature, abych to pobral.
    BORAG tohle vzdycky umel lip nez ja :), pac delal pravou organiku, ne ty bio-organicky veci jako ja :)..
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam