• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    WHOOOSH: DIPEA myslis jako Hüniga? S tim delam kyblovky a nesmrdi skoro vubec, ostatni smrdej, ale narozdil od piperidinu nemaji takovy ten lejnoidní nadech :)
    HASSASSIN
    HASSASSIN --- ---
    WHOOOSH: asi před 2 lety se mi povedlo na chodbě ústavu rozbít 4l lahev piperidinu...nic moc musim říct, ale kdyby to byl třeba thiofenol, bylo by to mnohem horší, takže aminy mi nepřijdou uplně nejhorší ;)
    WHOOOSH
    WHOOOSH --- ---

    Co vám nejvíc smrdí? :D

    6 hlasy od 6 respondentů

      WHOOOSH
      WHOOOSH --- ---
      LIBRIUM: to nemůžu, to je tajný, pač zakázka. je tam dál ještě Fmoc karbamát a t-Bu ester
      LIBRIUM
      LIBRIUM --- ---
      WHOOOSH: dost by pomohlo vediet, o aky substrat sa konkretne jedna (struktura).


      lebo keby to neslo Eschweiler-Clarke, navrhoval by som napriklad formylaciu na N-formamid a naslednu redukciu. ale zase pises, ze tam je karbamatova fnkc. skupina, cize to je dost tazke ti radit dalej.
      WHOOOSH
      WHOOOSH --- ---
      BORAG: jo, to jsem už zatratila. to se mi celkem selektivně cyklí s jiným (karbamátovým) dusíkem
      BORAG
      BORAG --- ---
      WHOOOSH: zkoušela jsi reduktivní methylaci formaldehydem v přítomnosti kyanborohydridu?
      WHOOOSH
      WHOOOSH --- ---
      potřebuju namethylovat sekundární aminoskupinu (R2NH). zkoušela jsem různý pokusy, měnila jsem počet ekv. MeI, bez báze, s K2CO3... dycky mi tam vzniká směska methyl, dimethyl (tedy kvartérní sůl) a výchozí. existuje aspoň nějaká přibližná zákonitost, jak maximalizovat podíl methylderivátu? jaká báze, kolik, kolik ekv. MeI, jaký rozpouštědlo?
      ASCORB
      ASCORB --- ---
      LIBRIUM: Děkuju...
      LIBRIUM
      LIBRIUM --- ---
      ASCORB: bisulfit redukuje ten tetrabromchinonovy derivat na tribromfenol, bromid a je pri tom oxidovany na hydrogensiran.

      inak tej oxidacii (ked chce clovek fenol halogenovat) sa da predist volbou vhodneho milieu (AcOH, chloroform miesto vody..).
      ASCORB
      ASCORB --- ---
      Takovej hloupej dotaz, jedna rovnice ze skript, nějak nemůžu přijít na to, co se přesně děje s hydrogensiřičitanem, je to redukce, tak že pravděpodobně síran? Co přesně tam vzniká?

      WILDENBURY_SQ
      WILDENBURY_SQ --- ---
      WHOOOSH: Zrovna ninhydrin je na aminy fajn, ale je to orientacni zkouska. Nic jednoznacnyho..
      WILDENBURY_SQ
      WILDENBURY_SQ --- ---
      Uaaa, nemit pro sebe aspon dva hmoťáky, moje nocni mura :)

      No hele pokud chces rychly dukaz z nejake reakcni smesi, podle me se stejne nejake predseparaci nevyhnes, takze proste plynak / kapalinak by v ty instrumentaci zarazenej bejt mel. LC-NMR asi nebude to, co hledas, takze ja jinou moznost, nez GC (a idealne GC-MS) nevidim.

      V 21. stoleti nejake dukazove reakce a zmenu barvy pri spravne konstelaci jupitera s merkurem proste neuznavam. :)
      WHOOOSH
      WHOOOSH --- ---
      něco na způsob modrák a ninhydrin. jenom to postříkáš, zahřeješ a vidíš
      WHOOOSH
      WHOOOSH --- ---
      WILDENBURY_SQ: myslela jsme něco rychlejšího :) hele já tu nemám hmoťák pro sebe, musím do fronty, někdy dlouhé :)
      WILDENBURY_SQ
      WILDENBURY_SQ --- ---
      WHOOOSH: Nadherne GC-MS, ale ja jsem na GC-MS ulitlej... :)

      tert. butyl pada vetsinou 57 a je i videt jako ion (stabilni tert. butyl kation), bromderivat pozna i slepej (2 izotopy bromu, statisticky 49:51, tzn. dve čáry o abundanci ve zminenem pomeru posunute hmotove o 2 jednotky), pak to asi bude nejak dekarboxylovat a utece oxid uhlicity (ten nebyva videt coby ion, ale je tam ubytek hmoty 44)
      WHOOOSH
      WHOOOSH --- ---
      čím se dá v reační směsi jednoduše a rychle detegovat terc-butyl bromoacetát (BrCH2COOt-Bu)? někdo mi to už říkal, ale já to zapomněla
      WILDENBURY_SQ
      WILDENBURY_SQ --- ---
      WHOOOSH: Pak to jeste poradne rozšlapej na tý zemi!!
      WILDENBURY_SQ
      WILDENBURY_SQ --- ---
      Prima alkylace halogenidem byla snad take zkoumana, za urcitych podminek to bezi jako monoalkylace.

      Prvni paper, co na me vybafnul:

      http://www.erowid.org/archive/rhodium/pdf/amine.alkylation.cesium-effect.pdf
      WHOOOSH
      WHOOOSH --- ---
      dík :) zkouším teď ten paraformaldehyd + ZnCl2 + NaBH4, tak uvidím. a jestli to nepude, tak s tím mrsknu vo zem :-)
      WILDENBURY_SQ
      WILDENBURY_SQ --- ---
      Uz jsem si vzpomnel, Eschweiler Clarkova reakce.
      WILDENBURY_SQ
      WILDENBURY_SQ --- ---
      MRTY: Získá zřejmě i kvarťasovou sůl...
      BIDAK: -//-

      Dale napr. HCHO, HCOOH. To je reakce podle nejakeho pana, na jehoy jmeno si nevzpomenu.
      Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam