myslim ze nastane nejdriv hydrolyza (reverzibilni) boronatu, nasledovana zvolna hydrolyzou-deborylaci. Nektere boronic acids jako treba 2-pyridine-boronic jsou notoricky nestale vuci deborylaci, avsak i normalni phenylboronic se zacne casem zvolna rozpadat na benzen kdyz ji refluxujete ve vode

CURDLED: Ok. Zhydrolyzuje ve smyslu Ar-B(OH)₂ nebo bude deboronovat?

docela urcite ten boronat zhydrolyzuje - pinakolat-boronaty (stale na silikagelu) se rozpadaji na HPLC v mobilni fazi voda-acetonitril + 0.1% trifluoroctove. Bylo by lepsi kdybyste to nitro zkusil zhydrogenovat na platine (5% Pt-C, ethyl acetat, H2 balonek, pokojova teplota). Nedoporucuji paladium

BORAG: Zkusim, sice trochu vetsi vopruz, ale vybaveny na to jsem :)

WILDENBURY_SQ: dimethoxyboronát by hydrolyzoval, tady nedám ruku ani jinou končetinu do ohně. Spíš bych čekal, že to spadne. Nechceš to raději redukovat vodíkem a Pd/C? Tam je o něco větší šance, že to ester přežije.

Prakticky dotaz pro vsechny, ale nazor takoveho Boraga by me urcite docela zajimal :)

samozrejme, pis ako pocujes (Stur).

benzén, toluén, naftalén, xylén, helicén, brómbifenylamín apod.

CHEMIK: Ne, ale nejak jsem od chemickejch dědků pochytil naftalény a amíny. Nicmene slovaci to tak podle me fakt oficialne maji. Zejo, Librium?

WILDENBURY_SQ: tam ja zas neudelam na svym notasu tu carku nad e. Fakt je dlouhy?

CHEMIK: Cesky zadny chloromoro :)

Ted jsem varil (anglicky) 1,8-diiodonaphthalene... Zlomil jsem si tri prsty, kdyz jsem to psal, zlatej dijodnaftalén. :)

LIBRIUM: Nojo, no. Ja uz asi 8 let neucil zakladni cvika z organiky, tak uz jsem to nazvoslovi nejak pozapomnel :)...

CHEMIK: no taky mě to pak napadlo .)

WHOOOSH: Nevim jak velkej je trh na ten (E)-1-jodo-hex-1-en aby na tom nekdo zbohatnul :)

tak nic, beru zpět. nakonec se to povedlo. byla jsem skeptická, pač se to nepovedlo zkušenější kolegyni .)

nezkoušel tu někdo vyrobit (E)-1-jodo-hex-1-en?
jako gram stojí 2000 korun (a ani nenabízej čistej, jen 90% cca), tak to zjevně nebude žádná prdel. no já mám problém dostat vakuovkou čistej produkt. furt to černá... je to vyráběný 1) DIBAH na hex-1-yn a 2) jod
ale možná je to pitomej dotaz, pač kdo by věděl, jak to udělat čistý, tak na tom rád zbohatne že :D

WILDENBURY_SQ: Teď už jo, dík.:)

ASCORB: To je jasny, ze se to pak musi quenchnout vodou :) Mechanismus je pomerne easy, google it, pokud to nedas z hlavy.

Mohl byste mi prosim někdo vysvětlit mechanizmus odchránění hydroxylové skupiny, chráněné methylací, lewisovskou kyselinou jako BBr3? Ve skriptech je prostě napsáno R-O-CH3 + BBr3(nad šipkou) = R-OH Podle mě by tam měla být v dalšim kroku ještě voda??

WILDENBURY_SQ: Tyhle pyridiny jsou dost nepredvidatelny...to mate pravdu