Dík za tipy. Věc se má tak, že TMS chráněný acetylen je do molekuly zavede hned v druhém kroku, pak se postupně vystavuje ten zbytek a v předposledním kroku se pak uvolní a na jeho místo se instaluje COOH. Karboxylaci terminálních acetylenů jsem dělal mnohokrát, ale většinou nebyly přítomny žádné výrazně nekompatibilní skupiny, takže stačilo LDA (generováno z nBuLi a iPr2NH) při -78 °C, občas jsem to ohřál na 0 °C, opět ochladil na -78 °C, zabublal suchý CO2 hnaný přes sušící patronu, ponechal jsem to ohřát na R.T., přidal vodný NaHCO3, promyl organikou, okyselil (v tomto okamžiku se občas produkt již z vodné fáze vysrážel) a produkt extrahoval do organiky. Většinou z toho byly analyticky čisté vzorky, které nevyžadovaly další čištění. Občas jsem LDA zaměnil za nBuLi nebo MeLi a také nebyl problém.
V tomto případě ale budu mít odhadem 50 - 60 mg vzorku, takže si nemůžu dovolit nějaké velké experimentování. Potřebuji metodu, která bude fungovat na 100 % a jediné ztráty, které budou, budou ty při čištění a izolaci.