• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    ta narazka na cas a mliko je z zidovskeho vtipu o svobodne matce
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    Jojo, muzu potvrdit, Borag je chemik pot krev a mliko :)
    CHESS
    CHESS --- ---
    Mlíko ? Se tu priucim synteticky argot :-)
    BORAG
    BORAG --- ---
    No nechť si každý dělá co umí a na co má. A když na to nemá, tak ani to mlíko nepomůže.
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    CHESS: A to byla přesně ta první věc, co mě napadla. Ale proč ne, když má čas, a mlíko.
    CHESS
    CHESS --- ---
    Ta dlouha molekula to je nejaka Michlovina ne? Jinak zdravim, jsem tu na nyxu prvne :-)
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    ZCR: nemusela by ani byt michacka: stacilo by namirit proud stlaceneho vzduchu na ten triptycen veprostred
    ZCR
    ZCR --- ---
    BORAG: jenom ten horní konec molekuly upnout do mechanické míchačky a míchá samo!
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    BORAG: a to mate z toho, ze jste to zapomneli na zaver zhydrogenovat
    BORAG
    BORAG --- ---
    CURDLED, LIBRIUM: no a pak si to zkuste rozpustit, když vám půlka molekuly čouhá z baňky...
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    CURDLED: tato seria latok sa zasadne skladuje opreta o stenu v kute.
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    spis me napadlo, ze pan kolega musi casto splhat na střechu ustavu, nebot jen odtud dokaze přehlédnout celou molekulu
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    BORAG: Ja jen, ten pentaerythritol kreslis nejak moc politicky korektne, ne?
    BORAG
    BORAG --- ---
    Dlouho tady nic nebylo, a tak přikládám něco z vlastní digestoře - pracovně té struktuře říkám "Scepter". Syntéza měla 28 kroků. Rukopis mi včera po minor revisions přijali, takže řešení bude brzy na síti.

    CURDLED
    CURDLED --- ---
    K_A_R_K_U_L_K_A: To je opravdu velmi zajimavy problem. Rozhodne bych tech pokusu udelal vic. Asi jako prvni vec bych overil, jestli to funguje uplne stejne i se zivou mouchou. (Pred pokusem se odstrihnou kridla, potom nozicky). Teprve potom bych presel na vetsi zvirata.
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    kolega mi poradil, že když hodím mouchu do konc. HNO3, tak jí silně zčervenaj voči. jsem našla mrtvou mouchu a opravdu. dvě výrazné červené kuličky. co tam probíhá za reakci? nějaká nitrace? musí tam vznikat chromofor, ne?
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    SEM je nejlepsi, nejcistejsi varianta. Jinak PMB na dusiku se pri hydrogenaci ani nehne, a likviduje se nejlip acidolyticky (smeska Triflic acid v TFA) nebo oxidaci s CAM (voda+acetonitril) - oboji dost drsne.
    BORAG
    BORAG --- ---
    Nepoběží-li ta stannylace, tak to budu muset ochránit. Nejspíš sáhnu po SEM (nebo něčem levnějším). PMB by byl ideální, avšak po couplingu bude produkt obsahovat několik rozdílných benzyl etherů a selektivně bych ten PMB nejspíš neodstřelil.
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    Zkusil bych ochranit isatin NH pomoci PMB nebo SEM/ Tady je procedura od Dylana Stiles (aka Tenderbutton):

    Isatin (18.87 g, 0.128 mol) was dissolved in 250 mL of DMF. After cooling to 0 ºC, NaH (3.232 g, 0.135 mol) was added, resulting in the evolution of a considerable amount of gas. The slurry was stirred for 20 min, allowing to warm to room temperature. PMB-Cl (20 mL, 23.1 g, 0.148 mol) was added via syringe, and the reaction was stirred overnight. The slurry was poured into 1 L of ice water and stirred until all the ice melted. The precipitate was collected by filtration, then recrystallized from 2 L of boiling ethanol. Yield: 30.72 g (90%). Bright orange shiny flakes. 1H NMR (200 MHz) http://archive.tenderbutton.com/wp-content/DTSXVI25.jpg

    BORAG
    BORAG --- ---
    CURDLED: povídej mi o tom... Nejvíc mě na tom ovšem zaráží fakt, že v opačném módu ta reakce běží, tzn. 5-bromisatin + Ar-B(OR)2 dává příslušný produkt (alespoň v literatuře je několik zmínek). Proto mě vůbec nenapadlo, že borylace bude dělat problém (když reakční podmínky jsou skoro stejné). Z těch mých substituovaných benzylbromidů se mi boronové kyseliny dělat nechce, protože tohle většinou nefunguje moc dobře a čištění bude procházka rozkvetlým Očistcem. Každopádně zkusím ještě tu stannylaci a uvidím.
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam