• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    CURDLED: tuším, že by to muselo být takto brutální... zkusím zejtra dva malý experimenty
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    pivaloyl anilid je prusvih - vetsinou se to resi varem v 6M HCl
    KOCOURMIKES
    KOCOURMIKES --- ---
    K_A_R_K_U_L_K_A: No a mate v praci reaxys (jako bejvalej beilstein crossfire) ? kde se to da vsechny zname reakce vyhledat
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    to je pak volba, jestli chcete cestou z fachy páchnout jak záchod
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    v jedný knize píšou MeSNa/MeOH/RT, ale nevim nevim, jestli mi ty CF3 neupadnou. navíc to příšerně smrdí ten merkaptan
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    LIBRIUM: SO2CF3, Br na benz. jádře
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    K_A_R_K_U_L_K_A: asi by odpovedajucim pomohlo vediet, ake su dalsie funkcne skupiny na substrate, ktore treba uchovat + typ substratu aspon.
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    dá se odpálit pivaloyl na arom. aminu? nesmí to být v přít. báze jako hydroxid nebo uhličitan (spadne mi jiná sk.)
    BORAG
    BORAG --- ---
    Relevantní věci jsem nechal a zbytek si vyřiďte přes poštu.
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    já to sem musím dát, hrozně mě to zaujalo :)
    DIPEA + chlorid sirný (přít. DABCO) a hle, co z toho vyleze
    nevím, zda to někdy někdo nazval česky - škorpionin
    jinak scorpionine
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    nemáte prosím (nebo nevíte, kde je na netu) tabulku 1H NMR posunů rozpouštědel v AcOD-d4?
    BORAG
    BORAG --- ---
    CURDLED: ano, je pravda, že na technologickém provedení těchto destilací nadzvukovou rychlostí musím ještě trochu více zapracovat - jak je vidět z níže popsaného experimentu, tak to má stále své mouchy a nežádoucí odpar je příliš velký
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    BORAG: priste musite vzit vetsi kapilarku a poadne to tam napechovat, aby vam to pri ohrivani nevytěkalo
    ZCR
    ZCR --- ---
    BORAG: připomnělo mírně posmutnělou poznámku v jednom článku, že jim látka explodovala, když kapátkem přenášeli její zředěný roztok do kyvety (už nevím, co to bylo, ale tuším, že tomu nápadně přebýval dusík, a dočista chyběl vodík... mám dojem, že nějaký pseudohalogenový analog fosgenu nebo tak něco)
    BORAG
    BORAG --- ---
    CURDLED: To ano, kor když si člověk uvědomí, že analyzovaná látka je uhlovodík s vzorcem C13H8. Spíš mě překvapilo, že to řachlo až při tak vysoké teplotě (80 °C). Co jsem ale nečekal, že to bude taková rána (v kapilárce byly jen 4 krystalky o průměru menším jak 0.5 mm).
    BORAG
    BORAG --- ---
    nic takhle navečer nezvedne náladu tolik, jako když měření bodu tání samovolně přejde v detonaci (ne že bych to neočekával, jen ta nízká teplota dost překvapila)
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    ja myslim, ze to nestoji za namahu, aby nad tim nekdo ztravil mesic prace. Nechal bych si to predepsat a izoloval bych z pilulek
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: nedal by sa z dimetoxybenzaldehydu pripravit kyanhydrin, zredukovat a potom kondenzacia s dajme tomu metylglyciniumchloridom v nepolarnom milieu + baza? resp. hydrochlorid chloridu kyseliny aminooctovej je tiez ako tak stabilny, nie?
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: mohlo by to jít, pokud by ten aminoketon na konci prvního řádku nechtěl spontánně kondenzovat. Osobně jsem s ničím takovým nepracoval, tak neposoudím. Je-li dostatečně stabilní, tak i v mém případě můžeš tu redukci dělat až na konec.
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BORAG: Analoga tohoto - selektivní N-acylace aminoalkoholu - se v literatuře vyskytují, ale mě to vždy reálně zlobilo. Neříkám, že to nejde / nedělám systematickou chybu, nezavrhuju to...

    ... Ale co mi naopak vzdy behalo s 90% vytezkem , to je alfa-bromace ketonu + nasledne nukleofil a Staudinger ... Vidite tam nejake uskali nebo sporny krok?

    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: jenom rychlý návrh bez kontroly s databází, takže mohou být problémy:
    ortholithiovat p-dimethoxybenzen, následná reakce s ClCOCH2-sukcinimid, vzniká p-dimethoxybenzen-CO-CH2-sukcinimid, redukce karbonylu na alkohol a Gabriel na uvolnění aminu, další reakce s ClCOCH2-sukcinimid (půjde selektivně na amin) následovaná Gabrielem
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam