BORAG:
1. preco neurobit hned v prvom kroku chlorsulfonaciu?
2. miesto tozylatu by sa to dalo lahko previest HCl na alfa-chlorderivat
3. nebolo by vyhodnejsie pouzit na alkylaciu ester 7-aminoheptanovej kyseliny a vzniknuty ester zhydrolyzovat?

inak je to samozrejme viable, cize viacmenej vyriesene:)

Co takhle k ty predchozi pouzit toto: Stavelka + Bz.OH = Monoester + SOCL2 - Bz.OOC-COCL + o-dinitrobenzen + AlCl3 = keton, schodit BZ + SOCl2 = a ochcalylchlorid + dalsi dinitrobenzen + AlCl3 = cyklizace, redukce NaBH4 diol + BuBr = ether a pak redukce Pd/C + H2 ????? Co vy na to?

_B2SPIRIT_: mohlo a nejspíš v dost slušném výtěžku. Ortho poloha je částečně aktivovaná amidickým dusíkem a když se ji předhodí aldehyd aktivovaný lewisovou kyselinou (nebo i normální kyselinou), tak není velký důvod, aby toho nevyužila.

BORAG: ad step 4: jsi si jisty, ze by to takto skutecne aspon v nejakem vytezku mohlo zcyklizovat?

Mazaný. :o)

tak jsem nad tím trochu seděl před obědem a tady je výsledek - nějaké komentáře?

ano, racemat alebo ktorykolvek enantiomer.

je jedno který z enantiomerů?

prosim z co najjednoduchsich latok.

LIBRIUM: tak něco nahoď

jj

LIBRIUM: samozřejmě tam mělo být Na2S2O4

BORAG: tu redukciu si ale nemyslel siranom a trietylaminom, ze?:)

takže předpokládaná syntéza:

fenantrochinon se velice snadno bromuje do zobrazených poloh. Brom a ketoskupiny aktivují vedlejší pozici pro nitraci. Následuje redukce 1,2-diketonu a pak nukleofilní aromatická substibuce aktiovavaného bromu. Na závěr poté redukce na tetramin.

WILDENBURY_SQ: a to počkej až se začnu dávat věci, které vařím/jsem vařil ;-)

BORAG: :)) to chapu..

Na druhou stranu tedy, preji hodne stesti pri "selektivni" nitraci fenantrochinou a oddelovani produktu..

horim nedockavosti, s jakou silenosti prijde Librium v dalsim kole.

BORAG: Jo tohle myslis, ja se zameril na ten karboxyl, kdyz se mluvi o amidu, zejo..

WILDENBURY_SQ: tak připravit si v laborce NaK do destiláku považuji za rutinní operaci, dělat reakce v refluxujícím chloru mi taky nedělá nějaké problémy, ale do výroby C8K bych se tedy asi nepouštěl :-)

WILDENBURY_SQ: ano, rád bych to dělal z fenantrochinonu, protože je poměrně levný. Ten poslední návrh, který poslal Librium se velice podobá tomu jak bych to dělal a dalo by se to tím pádem považovat za vyřešené. Když dojdu domů z labu tak pošlu svou verzi. Librium si mezitím může namýšlet strukturu.

WILDENBURY_SQ: fenol samozřejmě tak snadno nenaalkyluješ. Musíš z něj udělat buď fenolát (pokud je to možné tak např. hydridema pak použít alkylační činidlo).
Amidická vazba je v Bocu