BORAG: my cekaaaame ... :)

de facto je to ale hodně podobné

(oprava)

povodny postup.

do večera tedy zveřejním novou strukturu

ATREY: 3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.

imho pravda, nechce se mi to moc lustit, nedokazu si to predstavit .. nechce se mi to kreslit. :)

LIBRIUM: 1. chlorsulfonace by se udělat samozřejmě dala, ale sulfonovou kyselinu můžeš lépe čisti a hlavně pak případně skladovat.
2. tosylát bylo to první co mě napadlo. Samozřejmě, že se to dá transformovat na chlorid, triflát, nonaflát... :-)
3. to můžeš, ale proč bys to dělal. Je to zbytečný krok navíc. Karboxyl/karboxylát nebude natolik nukleofilní aby substituoval danou odstupující skupinu.

BORAG:
1. preco neurobit hned v prvom kroku chlorsulfonaciu?
2. miesto tozylatu by sa to dalo lahko previest HCl na alfa-chlorderivat
3. nebolo by vyhodnejsie pouzit na alkylaciu ester 7-aminoheptanovej kyseliny a vzniknuty ester zhydrolyzovat?

inak je to samozrejme viable, cize viacmenej vyriesene:)

Co takhle k ty predchozi pouzit toto: Stavelka + Bz.OH = Monoester + SOCL2 - Bz.OOC-COCL + o-dinitrobenzen + AlCl3 = keton, schodit BZ + SOCl2 = a ochcalylchlorid + dalsi dinitrobenzen + AlCl3 = cyklizace, redukce NaBH4 diol + BuBr = ether a pak redukce Pd/C + H2 ????? Co vy na to?

_B2SPIRIT_: mohlo a nejspíš v dost slušném výtěžku. Ortho poloha je částečně aktivovaná amidickým dusíkem a když se ji předhodí aldehyd aktivovaný lewisovou kyselinou (nebo i normální kyselinou), tak není velký důvod, aby toho nevyužila.

BORAG: ad step 4: jsi si jisty, ze by to takto skutecne aspon v nejakem vytezku mohlo zcyklizovat?

Mazaný. :o)

tak jsem nad tím trochu seděl před obědem a tady je výsledek - nějaké komentáře?

ano, racemat alebo ktorykolvek enantiomer.

je jedno který z enantiomerů?

prosim z co najjednoduchsich latok.

LIBRIUM: tak něco nahoď

jj

LIBRIUM: samozřejmě tam mělo být Na2S2O4

BORAG: tu redukciu si ale nemyslel siranom a trietylaminom, ze?:)

takže předpokládaná syntéza:

fenantrochinon se velice snadno bromuje do zobrazených poloh. Brom a ketoskupiny aktivují vedlejší pozici pro nitraci. Následuje redukce 1,2-diketonu a pak nukleofilní aromatická substibuce aktiovavaného bromu. Na závěr poté redukce na tetramin.