• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: No, ty antidepresíva jsou imho dost podobny, nechce se mi vymyslet zadnou extra onanii, kdyz vim, ze jsou na to +- zavedene postupy :)



    Co je btw to, co jsi vkladal predtim, takova ta "vážka" s ocaskem -HN-(CH2)6-COO-Et .. ?
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    ale struktury sa vzdavam niekomu, kto prvy pride s alternativnym pristupom, lebo uz by to bolo monotonne.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: :) nimetazepam:)
    z pamati:)

    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    CHEMIK: jj, inzinieri vychcani :D
    BORAG
    BORAG --- ---
    dneska nestíhám, tak jen něco lehčího:

    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    LIBRIUM: Rekl bych ze v prumyslu urcite vedi, proc to zrovna delaji takhle, treba nejde nejakej cistici krok, nebo by se musela delat chromatografie a takhle staci jen krystalizace produktu, v kvantech a cene bude zakopanej pes ;-)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    ano.
    dokonca ten tvoj postup by mozno dal vyssie vytazky a vobec je elegantnejsi:)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BORAG: my cekaaaame ... :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    de facto je to ale hodně podobné
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    (oprava)

    povodny postup.

    BORAG
    BORAG --- ---
    do večera tedy zveřejním novou strukturu
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    ATREY: 3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.

    imho pravda, nechce se mi to moc lustit, nedokazu si to predstavit .. nechce se mi to kreslit. :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    LIBRIUM: 1. chlorsulfonace by se udělat samozřejmě dala, ale sulfonovou kyselinu můžeš lépe čisti a hlavně pak případně skladovat.
    2. tosylát bylo to první co mě napadlo. Samozřejmě, že se to dá transformovat na chlorid, triflát, nonaflát... :-)
    3. to můžeš, ale proč bys to dělal. Je to zbytečný krok navíc. Karboxyl/karboxylát nebude natolik nukleofilní aby substituoval danou odstupující skupinu.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG:
    1. preco neurobit hned v prvom kroku chlorsulfonaciu?
    2. miesto tozylatu by sa to dalo lahko previest HCl na alfa-chlorderivat
    3. nebolo by vyhodnejsie pouzit na alkylaciu ester 7-aminoheptanovej kyseliny a vzniknuty ester zhydrolyzovat?

    inak je to samozrejme viable, cize viacmenej vyriesene:)
    ATREY
    ATREY --- ---
    Co takhle k ty predchozi pouzit toto: Stavelka + Bz.OH = Monoester + SOCL2 - Bz.OOC-COCL + o-dinitrobenzen + AlCl3 = keton, schodit BZ + SOCl2 = a ochcalylchlorid + dalsi dinitrobenzen + AlCl3 = cyklizace, redukce NaBH4 diol + BuBr = ether a pak redukce Pd/C + H2 ????? Co vy na to?
    BORAG
    BORAG --- ---
    _B2SPIRIT_: mohlo a nejspíš v dost slušném výtěžku. Ortho poloha je částečně aktivovaná amidickým dusíkem a když se ji předhodí aldehyd aktivovaný lewisovou kyselinou (nebo i normální kyselinou), tak není velký důvod, aby toho nevyužila.
    _B2SPIRIT_
    _B2SPIRIT_ --- ---
    BORAG: ad step 4: jsi si jisty, ze by to takto skutecne aspon v nejakem vytezku mohlo zcyklizovat?
    BIDAK
    BIDAK --- ---
    Mazaný. :o)
    BORAG
    BORAG --- ---
    tak jsem nad tím trochu seděl před obědem a tady je výsledek - nějaké komentáře?
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    ano, racemat alebo ktorykolvek enantiomer.
    BORAG
    BORAG --- ---
    je jedno který z enantiomerů?
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam