• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    BORAG
    BORAG --- ---
    LIBRIUM: imho moc drahá chemie (křemíkování, Suzuki) na relativně jednoduchou látku. Tyhle heterocykly bych tipoval tak na sedmdesátá/osmdesátá léta minulého století. To se bude dle mého názoru připravovat jen nějakýma kondenzacema.
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    nie som si 110% isty tou reakciou so sirou, ale mohlo by to ist.

    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    WILDENBURY_SQ: resp. Ni(COD)2 apod. jsem ja uz poradne nezazil, protoze se tam prej furt porad neco samo zapalovalo (jeste nebyl k dispozici glovebox).. Do ted jsou v jedny skrini takovy ty ocelovy lahve s 20 pojistnejma uzaverama s Me3Al, Et3Al, Bu3Al .. :)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    + u suzukiho se paradoxne taky velmi casto pouziva derivatu Pd(PPh3)4 ... Ja ani nevim, jak se u nas v labu prislo na to, ze nektere prapodivne derivaty tehle catalystu lze pouzit i na cyklizaci..
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Jinak aby teda v tech japončících bylo jasno, suzuki je to s tema boronovkama, zejo ..
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BORAG:
    - na prvni dotaz sis takrka odpovedel sam - diazo, sandmayer, probublavani propynem (+vhodny Cu+ catalyst)
    - uplne presne naprosto konkretne podminky a catalyst cyklizace si sef trochu chrani coby know-how ... ale casto derivaty Pd(PPh3)4, ale s nizsimi vytezky to bezi treba i na Ni(COD)2 myslim.. Resp. v helicenech bezi spousta veci s nizkymi vytezky, ke konci syntez je clovek moc rad za 10 - 40% :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    WILDENBURY_SQ: nějaké info jak odstranit amino skupinu z aromátu a místo ní nalepit ten propyn? Diazotace, Sandmayer s CuI a pak Sonogashiro?
    Na jakém katalyzátoru se to pak cyklizuje?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    BORAG: No ti si delas srandu, takhle rychle... :/ Jo, muze byt.

    BORAG: Jj, casto se tu pouziva Suzuki a Sonogashira coupling :)

    Jinak teda hodne schematicky...:



    precmaral jsem to rychle z lab diary, snad tam neni chyba...
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    ano, ano...tito japoncici!! :)
    BORAG
    BORAG --- ---
    LIBRIUM: btw, nemyslels spíš Sonogashira? :-)
    BORAG
    BORAG --- ---
    no tyhle heliceny jsou docela nuda - staví se to buď tak, že na aromáty navěšíš trojné vazby, některé můžeš zredukovat na dvojné a pak to zcyklizuješ nejčastěji na tom niklu nebo dva aromatické bloky slepíš přímo sigma vazbou, pak tam dodáš vinyly (nejčastěji znova parciální redukcí acetylenů) a v posledním kroce to metatesí na grubsově katalyzátoru zavřeš
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    je to komplet aromaticke..?
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: po tomto mas prezyvku Mitsunobu:D
    BORAG
    BORAG --- ---
    může být?

    BORAG
    BORAG --- ---
    helicény? To vypadá relativně snadně. Dejte mi chvíli času :-)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    LIBRIUM: A uvedl by jsi pls (spravne) reseni dle Tebe?
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Jo a jeste.. Kdo vymysli realnou synthesu bez tech dvou methylu, ma 2 body. (+ ja spravne reseni z patrnych duvodu neprozradim:)
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    WILDENBURY_SQ: ja som z praxe dost dlho von, ziadna rivalita sa nekona.. :)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    + casem (az zmoudrim a budu tak chytrej, jako vy:)) by se to mohlo fakt rozjet na body, ne? .. Ted by to zbytecne zpusobovalo rivalitu mezi Boragem a Libriem, ale kdyby se zapojil nekdo dalsi.. :)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Hm. Do toho..

    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    BORAG: ach ano. vlastne. napriek otazniku pri 6 na 7 mas dalsi bod:)
    nedas strukturu ty? alebo niekto iny?
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam