1. ten tam nejspíš bude vznikat. Bude se muset pomalu thionylithium přidávat k esteru (alernativou je ester hydrolyzovat na kyselinu, tu hydridem deprotonovat a thionyllithium adovat přímo na sůl kyseliny. Následnou hydrolýzou připravíš selektivně keton).
2. vodíky methylenu by měly být relativně kyselé (nevím přesně jak s tím zamíchá fakt, že kruh je vlastně aromatický), takže deprotonace a následná adice enolátu na keton.
3. problém bude v tom, že se nejspíš bude redukovat i benzthiopyrandionový kruh. Thioester se nejspíš neotevře, ale s ketonem cyklu si nejsem jistý.

Jak říkám, s heterocykly nemám moc zkušeností - moc jsem s něma nepracoval - já jsem spíš na ty cyklické uhlovodíky :-)

BORAG: 1. ta reakcia esteru s 2-thienyllithiom -- je to dost selektivne na to, aby nevznikal terc. karbinol?
2. ta kondenzacia s benzthiopyrandionom -- ako to pojde ketonom?
3. v com by mala byt ta posledna redukcia problematicka?

přiznávám, že některé kroky jsou trochu divoké. Každopádně bude problém se závěrečnou redukcí

Ja to taky nejak nemuzu spojit (+ u toho "spojeni" mam problemy s tim smradlavym thiofenem..).

Ale popremyslim o tom az zitra, tak jestli me Borag predbehne, zkuste na me pockat, jestli vymyslim neco validniho .)

BORAG: no som zvedavy.

LIBRIUM: snad dneska postnu postup jak to uvařit. Zatím jsem se zasekl na spojení obou částí systému. Snad to nějak rozlousknu.

BORAG: tiofen? preco, jediny problem je, ze to smrdi :)

no, to bude tedy něco.. Hlavně ten thiofuran tam je snad za trest :-)

zvladne to aj niekto okrem Boraga? stereo je jedno, len postavte ten skelet.

Boragu, hodis do etheru nejakou strukturu?

dzizs, este 10 x sem copypaste en.wikipedia.org.

Nako to tady spi, co Kdyby jste si popremesleli nad Paclitaxelem. Vubec nemam zdani jak se tahle zvireckost muze syntetizovat.

BORAG: Jezis ja jsem pako, posledni tyden se mi tady snad 3x stalo, ze mi nekde prebyva/ubyva -CH2- ... Od ted budu pozorny, nebudu diskutovat pod vlivem piva a vubec, vse po sobe poradne zkontroluju, nez to odeslu.

WILDENBURY_SQ: ako, moze byt, "aktivovany" DMF moze byt dobry zfdroj pre elfil. formylaciu...

jinak pokud tedy ten uhlík heterocyklu pochází z DMF, tak ten můj původní návrh byl dobrý a nemusel jsem posílat novou verzi, kdy nejprve formyluji resorcinol..

WILDENBURY_SQ: takže ten postranní řetězec je tedy propanolamin a ne ethanolamin jako v zadání, ano?

LIBRIUM: ne, jestli se Ti neco nezda, klidne to rekni :) mne samotnymu se zda ta cyklizace dost divoka.. ale fungovalo to. nicmene prosim pochybnosti sem, sef pry i vymyslel mechansimus te reakce. v utery nahodim.. jestli se Ti zda, ze jsem mimo, klidne to rekni :)

aha. no, fajn.

Ja to mam hrozne nacmarany a je to davno dost.