• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    BORAG
    BORAG --- ---
    PETER_PAN: no, za pokus to stojí, ale aby to nebylo tak snadné, tak dodám ještě další omezení - kvůli poměrně vysoké ceně těch isotopově značených věcí chci použít pouze jeden gram paraformaldehydu. Na to pak připadá nějakých 3,3 ml brompropanu, takže finálně získám podobný objem butanolu.
    Další možností (kterou jsem tedy postupně zavrhl) bylo vzniklý alkoholát přímo transformovat na butylbromid (který budu dále používat). Tohle se dá dělat buď CBr4 v přítomnosti PPh3, a nebo PBr3. V obou případech se reakce provádí v chlorovaných rozpouštědlech, ve kterých však butanolát hořečnatý nerozpustím. Krajní variantou by bylo do toho nafoukat bezvodý bromovodík, ale tomu bych se rád vyhnul. Ještě se pokusím zjistit, jak snadno lze alkoholáty transformovat na jodidy...
    PETER_PAN
    PETER_PAN --- ---
    BORAG: Ber to jako brainstorm. Rozpustnost NH4Cl v MeOH je asi 3,5g/100ml (+/-). Co to zkusit takhle (suchy MeOH + NH4Cl) s tim ze treba se castecne vylouci MeOMgBr, zfiltrujes a budes delat destilaci MeOH / nBuOH ?
    BORAG
    BORAG --- ---
    Malý syntetický problém: potřebuji připravit butanol z 1-brompropanu a paraformaldehydu tak, abych na závěr ze směsi vyizoloval čistý bezvodý alkohol ideálně v téměř kvanitativním výtěžku. Ne, nedělám si legraci - zatím si sice hraji pouze s obyčejnými reagenty, ale v následujícím kroku přejdu k 13C a 2H značeným analogům. Prozatím jsem zkoušel reakce nPrMgBr s paraformaldehydem v etheru, přidat pevný NH4Cl, oddestilovat ether a na závěr z hromady solí vydestilovat butanol, ale výtěžek byl mizerný. Taky jsem zkoušel přidat 1 - 2 kapky vody, ale to také moc nepomohlo. Teď přemýšlím, že na závěr zkusím přidat HCl v Et2O, ale mám obavy, aby nevznikal i chlorbutan. Nějaké fyzikální vlastnosti butanolu: bod varu cca 120 °C, rozpustnost ve vodě za pokojové teploty cca 77 g/l.
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    spis me napadlo, ze ty anorganicke bordely asi pochazej z nejake kovove trubky nebo ventilu (napriklad z mosazneho spojovniku), ktery v tom nechtene castecne rozpustili, kdyz to cepovali v tunovem mnozstvi z cisterny do sklenenych demizonu, a casem to jim to vykrystalovalo.

    Pokud tomu staremu bromu neverite, muzete si ho precistit vytrepanim s konc. H2SO4
    BORAG
    BORAG --- ---
    Myslíš, že by tam byl (tri)bromid vápenatý? Bude se to v bromu rozpuštět? Jako těžko předvídat, co se po půl století v těch ampulích stalo...
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    Nezbavovali se stop kyseliny broovodikove necim jako uhlicitanem vapenatym?
    BORAG
    BORAG --- ---
    Jeden takový dotaz z oblasti anorganické chemie: před pár dny se mi dostaly do rukou nějaké staré originální zatavené ampule s bromem (1966, tehdá se bromu v Říši obzvlášť urodilo). Každá z těch 500 g flašek má však na stěnách poměrně velké růžovočervené krystaly (vypadají klencové o hraně až 3 mm). Netušíte, co by to mohlo být? (ještě předtím, než jednu láhev načnu a zanesu to z legrace krystalografovi). Upřímně jsem se s tím ještě nesetkal.
    CHESS
    CHESS --- ---
    BORAG: Dielectric spectroscopy revealed rotational barriers of∼4 kcal/mol but no ferroelectric behavior.

    To by me kleplo po takovy synteze :-)
    BORAG
    BORAG --- ---
    jelikož již očividně začala okurková sezóna, tak nebudu dále trápit a dávám řešení té struktury...
    (pro řešení kliknout na obrázek)
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    CURDLED: Lepší jsou ta benza, tam absťák trvá rok i dýl, opioidy jsou jen taková sezónní chřipka dle literatůry...
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    dejte si před spaním lízátko s fentanylem
    WILDENBURY_SQ
    WILDENBURY_SQ --- ---
    Navrhněte syntézu Suvorexantu, duálního orexinového agonisty - novogenerační klepka na spaní. Negooglete, nereaxysujte, nescifindertujte. Krasomilý příklad pro diplomanty se zaměřením na OCH.



    Mám podrobné řešení jak podle patentů a článků tak vlastní návrh synthesy, což otevírá pole pro plodné diskuse v horkých letních dnech.
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    ta narazka na cas a mliko je z zidovskeho vtipu o svobodne matce
    CHEMIK
    CHEMIK --- ---
    Jojo, muzu potvrdit, Borag je chemik pot krev a mliko :)
    CHESS
    CHESS --- ---
    Mlíko ? Se tu priucim synteticky argot :-)
    BORAG
    BORAG --- ---
    No nechť si každý dělá co umí a na co má. A když na to nemá, tak ani to mlíko nepomůže.
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    CHESS: A to byla přesně ta první věc, co mě napadla. Ale proč ne, když má čas, a mlíko.
    CHESS
    CHESS --- ---
    Ta dlouha molekula to je nejaka Michlovina ne? Jinak zdravim, jsem tu na nyxu prvne :-)
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    ZCR: nemusela by ani byt michacka: stacilo by namirit proud stlaceneho vzduchu na ten triptycen veprostred
    ZCR
    ZCR --- ---
    BORAG: jenom ten horní konec molekuly upnout do mechanické míchačky a míchá samo!
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    BORAG: a to mate z toho, ze jste to zapomneli na zaver zhydrogenovat
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam