BORAG: trojne vazby vam v conc. H2SO4 odejdou do hajslu. To, co navrhuje Peter Pan (Krapcho demethylation) je nejrozumnejsi, protoze se to vyhyba silnym kyselinam i silnym Lewis-acidickym cinidlum. Demethylace probiha za zvysene teploty v rozpoustedlech jako je DMSO nebo DMF, mechanismem SN2, a produktem je MeI. Obcas se pouzival take LiBr. Kdyby tam nebyly trojne vazby navrhl bych TMSI (generuje se in situ z TMSCl a NaI v bezvodem acetonitrilu) ale bohuzel by si to vas acetylen asi nepekne odskakal.
Z bazickuch podminek musete zkusit jeste TMSONa (je komercne dostupny, da se s nim hydrolyzovat v toluenu za zvysene teploty) anebo 2:1 tBuOK + H2O v bezvodem THF, vytvori to komplex KOH+tBuOK ktery je nukleofilnejsi nez KOH.
Dalsi jemna ale ucinna metoda na hydrolyzu je LiOH.H2O ve zhruba 10% H2O2 a THF, methoda je napriklad zde:
Diastereoselective cinnamate reduction, Oppolzer auxiliary | Org Prep Daily
https://orgprepdaily.wordpress.com/2010/12/07/diastereoselective-reduction-with-oppolzer-auxiliary/
Protoze vsak timto systemem nagenerujete perkyselinu diky peroxolyze, je nutne ihned zredukovat pridavkem NaHSO3, jinak vam zlikviduje trojne vazby