úvod
témata
události
tržiště
diskuze
nástěnka
přihlásit
přezdívka
heslo
přihlásit
pamatuj si mě
registrace
ztracené heslo?
Organická syntéza
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.
Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.
Přeji příjemnou zábavu!
rozbalit záhlaví
BOJ
---
---
1:32:46 10.2.2011
WILDENBURY_SQ
: Tak to rano napiš i stím druhým příkladem.
WILDENBURY_SQ
---
---
1:28:09 10.2.2011
1 odpověď
BOJ
: To vypada jako obyč [4+2], D-A .. ?
No nic, gaussian sice furt pocita, ale uz je cas jit spat.
BOJ
---
---
1:25:04 10.2.2011
1 odpověď
Když jsme u toho exo, endo. Další příklad:
OCH-pyrrole-09.pdf
(20496 B)
BOJ
---
---
1:07:53 10.2.2011
Reakce stabilizovaného oxallylového kationtu prozměnu s tropanonem :-).
OM-Fe-Tropanone.pdf
(23461 B)
BOJ
---
---
0:56:30 10.2.2011
BOJ
: Za přítomnosti H2.
BOJ
---
---
0:53:37 10.2.2011
BOJ
: Jen doplním, že tím Pd/C se redukuje i ta dvojná vazba.
BOJ
---
---
0:49:51 10.2.2011
WILDENBURY_SQ
: No v tom posledním příspěvku dole jsem už oba doplnil, vznikají v různých poměrech podle konkrétních reakčních podmínek. Může se to tam protáčet v závislosti na efektivnosti koordinace ligandů na železo.
WILDENBURY_SQ
---
---
0:39:51 10.2.2011
1 odpověď
BOJ
: Dikec. Vim, ze produkt bude tak ci onak stejny, ale jen pro doplneni :)
BOJ
---
---
0:36:31 10.2.2011
3 odpovědi
Vzniká tam směs cis a trans, které se poté redukují Pd/C.
OM-Fe-Pyrrole-tropinone-S.pdf
(46242 B)
WILDENBURY_SQ
---
---
0:20:57 10.2.2011
Dotaz pro doplneni: ten oxallyl-karbokation muze vznikat jako W (to tam mam ja) nebo jako U (obe nozicky dolu) nebo sick (jedna nahoru a jedna dolu, takovej kriplík).
A podle toho pak vznika "exo" a "endo" - tedy bromy (resp. striska s karbonylem) bud v axialni a nebo ekvatorialni poloze.
Hraje to zde roli?
BOJ
---
---
0:13:44 10.2.2011
Tak jen pro procvičení. Reakce stabilizovaného oxallylového kationtu prozměnu s tropanonem :-).
OM-Fe-Tropanone.pdf
(23461 B)
BOJ
---
---
0:08:20 10.2.2011
Jj, to druhé řešení je už OK.
Návrh řešení:
OM-Fe-Pyrrole-tropinone-S.pdf
(44314 B)
BOJ
---
---
23:34:31 9.2.2011
Skoro dobře, ale je tam par nesrovnalosti
WILDENBURY_SQ
---
---
23:26:14 9.2.2011
WILDENBURY_SQ
---
---
22:29:32 9.2.2011
Safra, pockat, tohle znam.. Pockejte, pockejte!
BOJ
---
---
22:05:12 9.2.2011
Trochu profláklejší reakce, ale mechanismus a syntetický ekvivalent je tak zajimavý, že stojí za to si to připomenout.
Napište mechanismus a produkt před a po redukci Zn-Cu.
OM-Fe-Pyrrole.pdf
(27761 B)
CHEMIK
---
---
19:31:25 8.2.2011
Taky se pridam, klobouk dolu, jestli to v tom autori videli. Je to hodne zajimava vec, dobre ze to sem BOJ dal.
BOJ
---
---
17:35:19 8.2.2011
Ale vzhledem k té trojné vazbě na konci, spíše cílené.
Další paper:
J Org Chem 2005 Sato.pdf
(143117 B)
BOJ
---
---
17:33:25 8.2.2011
BORAG
: Každopádně to sype super produkty, papery a otvírá nové syntetické cesty.
J Am Chem Soc 2003 Asao.pdf
(82590 B)
BORAG
---
---
12:55:58 8.2.2011
1 odpověď
BOJ
: tohle je přesně ten typ reakcí, u kterých si vždy říkám, jestli tohle byl opravdu oficiální záměr autorů (a to tedy klobouk dolů), nebo chtěli dělat něco úplně jiného a tohle se stalo úplnou náhodou...
BOJ
---
---
12:08:28 8.2.2011
1 odpověď
BOJ
: Řešení: cyklizace pomocí ataku kyslíku na aktivovanou trojnou vazbu a následná [4+2] cykloadice
OM-Au,Pt-Alkyn S3.pdf
(31394 B)
<<
<
>
>>
Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam