• úvod
  • témata
  • události
  • tržiště
  • diskuze
  • nástěnka
  • přihlásit
    registrace
    ztracené heslo?
    BORAGOrganická syntéza
    Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.

    Prosím respektujte následující pravidla:
    1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
    2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
    3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
    4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
    5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
    6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
    7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.

    Přeji příjemnou zábavu!
    rozbalit záhlaví
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    K_A_R_K_U_L_K_A: pokud kondenzujete aldehyd s malonovou kyselinou, tak prvni karboxyl z vznikleho RCH=C(CO2H)2 uleti snadno, mirnym zahrivanim, ale zdeakarboxylovat kys skoricovou na styren, tam me nenapada zadna dobra metoda, to by se spis resilo z aldehydu Wittigem nebo Cp2TiMe2(Petatis). Muzete trochu objasnit, o co se konkretne pokousite? Prilis obecne formulovane otazky ohledne syntezy se vetsinou nedaji rozumne odpovedet, nebot velmi zalezi jake jsou ostatni funkcni skupiny pritomne v molekule
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    akutka: někdo (praktické!) zkušenosti s dekarboxylací propenových kyselin (vzniknuvší Perkinem třeba)

    KOCOURMIKES
    KOCOURMIKES --- ---
    K_A_R_K_U_L_K_A: kdyz ten Crossfire byl napojeny na SciFinder (pluginem) tak to byl mocny nastroj, vzdycky se tam da najit analogicky reseni. Taky se daji i veci namodelovat a spocitat, proc to nejede treba. Na mojem chovani nebylo nic podivneho.
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    CURDLED: tuším, že by to muselo být takto brutální... zkusím zejtra dva malý experimenty
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    KOCOURMIKES: tvoje chování mi připadá podivný, ale to by bylo spíše do pošty. takže ehm, jestli ses mě ptal včera, já ti odvětila ano máme reaxys. ale pokud jsi opravdu tím, co tvrdíš, víš jistě, že ani reaxys není 100% řešení. já dělám z molekulama, které třeba zatím nikdo v ruce neměl. to je snad u výzkumu pochopitelné, že analogie jsou jen analogie a co funguje někde, nemusí fungovat jen s malou strukturní změnou v molekule jinde
    KOCOURMIKES
    KOCOURMIKES --- ---
    K_A_R_K_U_L_K_A: jo. Beilstein Crossfirem jsem totiz vzdycky okamzite nasel vsechny publikovane reakce okolo te reakce, reagenty i produkty. Ten reaxys by to mel do jiste miry nahradit a neni tak drahy pro firmy.
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    KOCOURMIKES: neptal ses mě včera na to v Albertu? nevěřím na náhody, pane...
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    pivaloyl anilid je prusvih - vetsinou se to resi varem v 6M HCl
    KOCOURMIKES
    KOCOURMIKES --- ---
    K_A_R_K_U_L_K_A: No a mate v praci reaxys (jako bejvalej beilstein crossfire) ? kde se to da vsechny zname reakce vyhledat
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    to je pak volba, jestli chcete cestou z fachy páchnout jak záchod
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    v jedný knize píšou MeSNa/MeOH/RT, ale nevim nevim, jestli mi ty CF3 neupadnou. navíc to příšerně smrdí ten merkaptan
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    LIBRIUM: SO2CF3, Br na benz. jádře
    LIBRIUM
    LIBRIUM --- ---
    K_A_R_K_U_L_K_A: asi by odpovedajucim pomohlo vediet, ake su dalsie funkcne skupiny na substrate, ktore treba uchovat + typ substratu aspon.
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    dá se odpálit pivaloyl na arom. aminu? nesmí to být v přít. báze jako hydroxid nebo uhličitan (spadne mi jiná sk.)
    BORAG
    BORAG --- ---
    Relevantní věci jsem nechal a zbytek si vyřiďte přes poštu.
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    já to sem musím dát, hrozně mě to zaujalo :)
    DIPEA + chlorid sirný (přít. DABCO) a hle, co z toho vyleze
    nevím, zda to někdy někdo nazval česky - škorpionin
    jinak scorpionine
    K_A_R_K_U_L_K_A
    K_A_R_K_U_L_K_A --- ---
    nemáte prosím (nebo nevíte, kde je na netu) tabulku 1H NMR posunů rozpouštědel v AcOD-d4?
    BORAG
    BORAG --- ---
    CURDLED: ano, je pravda, že na technologickém provedení těchto destilací nadzvukovou rychlostí musím ještě trochu více zapracovat - jak je vidět z níže popsaného experimentu, tak to má stále své mouchy a nežádoucí odpar je příliš velký
    CURDLED
    CURDLED --- ---
    BORAG: priste musite vzit vetsi kapilarku a poadne to tam napechovat, aby vam to pri ohrivani nevytěkalo
    ZCR
    ZCR --- ---
    BORAG: připomnělo mírně posmutnělou poznámku v jednom článku, že jim látka explodovala, když kapátkem přenášeli její zředěný roztok do kyvety (už nevím, co to bylo, ale tuším, že tomu nápadně přebýval dusík, a dočista chyběl vodík... mám dojem, že nějaký pseudohalogenový analog fosgenu nebo tak něco)
    BORAG
    BORAG --- ---
    CURDLED: To ano, kor když si člověk uvědomí, že analyzovaná látka je uhlovodík s vzorcem C13H8. Spíš mě překvapilo, že to řachlo až při tak vysoké teplotě (80 °C). Co jsem ale nečekal, že to bude taková rána (v kapilárce byly jen 4 krystalky o průměru menším jak 0.5 mm).
    Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam