úvod
témata
události
tržiště
diskuze
nástěnka
přihlásit
přezdívka
heslo
přihlásit
pamatuj si mě
registrace
ztracené heslo?
Organická syntéza
Tento klub slouží k procvičování schopnosti navrhovat jednoduché i pokročilé mnohakrokové organické syntézy. Navrhovatel řešené struktury (tj. jedinec, který úspěšně vyřešil předchozí syntézu) by měl volit látku, se kterou již dříve pracoval, aby byl schopný rozsoudit správné řešení, v případě, že se jich objeví více.
Prosím respektujte následující pravidla:
1. Při navrhování syntéz používejte jako reagenty pouze komerčně dostupné látky.
2. Syntéza by neměla mít více než deset kroků.
3. Navržený sled reakcí vkládejte ve formě obrázků! Slovní popis n-stupňové syntézy nebude nejspíš nikdo číst.
4. Doba na vyřešení struktury je předběžně stanovena na JEDEN TÝDEN - pokud se do té doby nepříjde s vhodným řešením, je navrhovatel povinen zveřejnit správné znění. Dalším navrhovatelem se pak stává osoba, která se k tomuto řešení nejvíce přiblížila.
5. Navrhovatel se může své funkce dobrovolně vzdát ve prospěch jiného diskutujícího.
6. Navržena může být i struktura, kterou plánujete připravit a rádi byste postup zkonzultovali, popř. zjistili i jiné úhly pohledu.
7. Jakékoliv příspěvky mimo téma diskuze budou nemilosrdně mazány.
Přeji příjemnou zábavu!
rozbalit záhlaví
WILDENBURY_SQ
---
---
21:27:27 11.6.2008
LIBRIUM
: Jo, solidni.. Dost podobne jsem o tom premyslel i ja a nasel jsem podobne reference - drtiva vetsina vychazi z propan-1,3-diove kys.
Ja na tyden odjizdim, tak treba jeste pockam na nejaky improvement(y) á la Borag nebo tak neco a pak nahodim mou verzi, ktera bohuzel taky nema par kroku uplne vyjasnenych :/
LIBRIUM
---
---
18:18:41 11.6.2008
1 odpověď
ta reakcia so sulfidom fosforecnym bude mat zly vytazok a vedlajsie produkty, ale ziaduci medziprodukt sa da vycistit a dovtedy nie su naklady az tak tragicke.
LIBRIUM
---
---
13:03:45 10.6.2008
ah, ok, uz vidim.
njn, toto je fakt smradlava chemia. :)
LIBRIUM
---
---
9:30:44 10.6.2008
ja osobne by som teda na to siel azeotropnou HBr, pyridiniumchloridom alebo bromidom boritym, ale zaujima ma povodny "troubleshooting".
WILDENBURY_SQ
---
---
6:44:32 10.6.2008
LIBRIUM
: Ja osobne znam tohle na trhani methylendioxy..
http://orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0549
LIBRIUM
---
---
1:25:53 10.6.2008
1 odpověď
DRATEKK
: k tomuto par vyhrad.
1. cyklizacia toho chloridu piperoakrylovej kyseliny tionylchloridom v pyridine...ako sa tam vytvori tiofenovy cyklus mi je zahadou. objasnit plz.
2. ten chlorid arylkarboxylovej kyseliny by sa dal redukovat priamo na aldehyd bez zapajania Cr6+, bud hydrogenaciou na otravenom katalyzatore, alebo selektivnym hydridom.
3. mohol by si znazornit aj, ako omajzlujes ten benzodioxolan na dihydroxybenzo.
WILDENBURY_SQ
---
---
8:54:01 7.6.2008
Tak dalsi snadnejsi struktura k slunecnemu sobotnimu odpoledni :)
.. Je tam ale par mensich uskali, po cyklizaci vznikne dost citlivy skelet, ktery nesnese jentak kazde reakcni podminky.
BORAG
---
---
1:25:40 7.6.2008
LIBRIUM
: imho moc drahá chemie (křemíkování, Suzuki) na relativně jednoduchou látku. Tyhle heterocykly bych tipoval tak na sedmdesátá/osmdesátá léta minulého století. To se bude dle mého názoru připravovat jen nějakýma kondenzacema.
LIBRIUM
---
---
20:18:44 6.6.2008
1 odpověď
nie som si 110% isty tou reakciou so sirou, ale mohlo by to ist.
WILDENBURY_SQ
---
---
12:23:32 5.6.2008
WILDENBURY_SQ
: resp. Ni(COD)2 apod. jsem ja uz poradne nezazil, protoze se tam prej furt porad neco samo zapalovalo (jeste nebyl k dispozici glovebox).. Do ted jsou v jedny skrini takovy ty ocelovy lahve s 20 pojistnejma uzaverama s Me3Al, Et3Al, Bu3Al .. :)
WILDENBURY_SQ
---
---
12:16:49 5.6.2008
+ u suzukiho se paradoxne taky velmi casto pouziva derivatu Pd(PPh3)4 ... Ja ani nevim, jak se u nas v labu prislo na to, ze
nektere
prapodivne derivaty tehle catalystu lze pouzit i na cyklizaci..
WILDENBURY_SQ
---
---
12:15:03 5.6.2008
Jinak aby teda v tech japončících bylo jasno, suzuki je to s tema boronovkama, zejo ..
WILDENBURY_SQ
---
---
12:13:25 5.6.2008
1 odpověď
BORAG
:
- na prvni dotaz sis takrka odpovedel sam - diazo, sandmayer, probublavani propynem (+vhodny Cu+ catalyst)
- uplne presne naprosto konkretne podminky a catalyst cyklizace si sef trochu chrani coby know-how ... ale casto derivaty Pd(PPh3)4, ale s nizsimi vytezky to bezi treba i na Ni(COD)2 myslim.. Resp. v helicenech bezi spousta veci s nizkymi vytezky, ke konci syntez je clovek moc rad za 10 - 40% :)
BORAG
---
---
11:57:13 5.6.2008
1 odpověď
WILDENBURY_SQ
: nějaké info jak odstranit amino skupinu z aromátu a místo ní nalepit ten propyn? Diazotace, Sandmayer s CuI a pak Sonogashiro?
Na jakém katalyzátoru se to pak cyklizuje?
WILDENBURY_SQ
---
---
9:57:52 5.6.2008
1 odpověď
BORAG
: No ti si delas srandu, takhle rychle... :/ Jo, muze byt.
BORAG
: Jj, casto se tu pouziva Suzuki a Sonogashira coupling :)
Jinak teda hodne schematicky...:
precmaral jsem to rychle z lab diary, snad tam neni chyba...
LIBRIUM
---
---
1:03:07 5.6.2008
ano, ano...tito japoncici!! :)
BORAG
---
---
0:59:16 5.6.2008
1 odpověď
LIBRIUM
: btw, nemyslels spíš Sonogashira? :-)
BORAG
---
---
0:52:33 5.6.2008
no tyhle heliceny jsou docela nuda - staví se to buď tak, že na aromáty navěšíš trojné vazby, některé můžeš zredukovat na dvojné a pak to zcyklizuješ nejčastěji na tom niklu nebo dva aromatické bloky slepíš přímo sigma vazbou, pak tam dodáš vinyly (nejčastěji znova parciální redukcí acetylenů) a v posledním kroce to metatesí na grubsově katalyzátoru zavřeš
LIBRIUM
---
---
0:50:38 5.6.2008
je to komplet aromaticke..?
LIBRIUM
---
---
0:43:06 5.6.2008
1 odpověď
BORAG
: po tomto mas prezyvku Mitsunobu:D
BORAG
---
---
0:33:35 5.6.2008
2 odpovědi
může být?
<<
<
>
>>
Kliknutím sem můžete změnit nastavení reklam